1-(2-chlorophenyl)-non-2-yn-1-ol | 1262587-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-non-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)non-2-yn-1-ol
• CAS: 1262587-74-5
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO
• 分子量: 250.768
• InChiKey: NORXSIPQXQUGKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-non-2-yn-1-ol 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 3-(((1-(2-chlorophenyl)non-2-yn-1-yl)oxy)methyl)-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  分子内7-端-dig环化反应在金催化的吡唑并[1,4]氧氮杂合成区域

  摘要：

  通过炔基取代的吡唑经7-内位-挖-环化反应，开发了一种高效的金催化的吡唑并[1,4]氧杂氮杂物分子内区域选择性合成方法。在该反应中，形成了一个新的C–N键，并以中等至非常高的产率获得了取代的吡唑并[1,4]恶氮杂s。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901852
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 2-氯苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-non-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内7-端-dig环化反应在金催化的吡唑并[1,4]氧氮杂合成区域

  摘要：

  通过炔基取代的吡唑经7-内位-挖-环化反应，开发了一种高效的金催化的吡唑并[1,4]氧杂氮杂物分子内区域选择性合成方法。在该反应中，形成了一个新的C–N键，并以中等至非常高的产率获得了取代的吡唑并[1,4]恶氮杂s。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901852

文献信息

• Facile synthesis of bromoallenes via N-bromosuccinimide/CH3SCH3 for the bromination of propargyl alcohols
  作者：Wen Feng Jiang、Xue Song Liu、Xin Du、Jian Wei Wei、Chun Yu Bao

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.06.031

  日期：2012.9

  Abstract A novel and convenient way has been developed for the preparation of bromoallenes from propargyl alcohols by the reagent combination of N -bromosuccinimide and dimethyl sulfide. Bromoallenes with high regioselectivity were obtained in a convenient method.

  摘要研究了一种由N-溴丁二酰亚胺与二甲基硫醚试剂联用从炔丙醇制备溴代丙二烯的简便方法。通过方便的方法获得了具有高区域选择性的溴代烯。
• Three component tandem reactions involving protected 2-amino indoles, disubstituted propargyl alcohols, and I2/ICl: iodo-reactant controlled synthesis of dihydro-α-carbolines and α-carbolines via iodo-cyclization/iodo-cycloelimination
  作者：Sudhir K. Sharma、Sahaj Gupta、Mohammad Saifuddin、Anil K. Mandadapu、Piyush K. Agarwal、Harsh M. Gauniyal、Bijoy Kundu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.147

  日期：2011.1

  Two simple, highly efficient three component tandem reactions for the synthesis of diversified N-a N-b dicarbamate-4,9-dihydro-3-iodo-alpha-carbolines and N-a-carbamate-3-iodo-alpha-carbolines have been described. The strategy involves one-pot condensation of bis-carbamate protected 2-amino indoles with disubstituted propargyl alcohols and I-2/ICl. The salient feature of the reaction involves iodocyclo-elimination of N-b-linked carbamate under mild condition in the final step. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly enantioselective addition of linear alkyl alkynes to aromatic aldehydes
  作者：Xi Du、Qin Wang、Xiao He、Rui-Guang Peng、Xiao Zhang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.020

  日期：2011.5

  An asymmetric linear alkyl alkyne addition to aromatic aldehydes catalyzed by the Ti-(R)-BINOL system is reported with high enantioselectivity and yield. Our study expands upon the synthetic scope of propargylic alcohols, which could serve as potentially useful intermediates for the synthesis of various natural products. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.