[(2-benzoyl-phenylcarbamoyl)propylsulfanylmethyl]carbamic acid benzyl ester | 821800-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2-benzoyl-phenylcarbamoyl)propylsulfanylmethyl]carbamic acid benzyl ester
• CAS: 821800-04-8
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 462.569
• InChiKey: IWTVSUMDDDZAEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-benzoyl-phenylcarbamoyl)propylsulfanylmethyl]carbamic acid benzyl ester 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 、 lithium hydroxide 、 TEA 、 ammonium acetate 、 氨 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 {1-[((3S)-2-benzyloxy-5-oxo-tetrahydrofuran-3-ylcarbamoyl)methyl]-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl}carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  caspase-3的有效和选择性拟肽抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  在本文中，我们报告了新型有效且选择性的caspase-3抑制剂的合成和表征，caspase-3是半胱氨酸蛋白酶caspase家族的成员，在许多人类疾病中起着重要作用。该分子代表3（S）-乙酰氨基-N- [1-[（（（（3S）-2-hydroxy-5-oxo-tetrahydrofuran-3-yl）carbamoyl）methyl] -2-oxo-5-phenyl- 2,3-二氢-1H-苯并[e] [1,4]二氮杂pin-3-基]琥珀酸，四肽Ac-DEVD-H的单环构象受约束形式，其中1,4-苯并二氮杂核为在肽序列内部引入。

  DOI：

  10.1021/jm049248f
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 、 propylthio-N^a-benzyloxycarbonylglycine 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到[(2-benzoyl-phenylcarbamoyl)propylsulfanylmethyl]carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  caspase-3的有效和选择性拟肽抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  在本文中，我们报告了新型有效且选择性的caspase-3抑制剂的合成和表征，caspase-3是半胱氨酸蛋白酶caspase家族的成员，在许多人类疾病中起着重要作用。该分子代表3（S）-乙酰氨基-N- [1-[（（（（3S）-2-hydroxy-5-oxo-tetrahydrofuran-3-yl）carbamoyl）methyl] -2-oxo-5-phenyl- 2,3-二氢-1H-苯并[e] [1,4]二氮杂pin-3-基]琥珀酸，四肽Ac-DEVD-H的单环构象受约束形式，其中1,4-苯并二氮杂核为在肽序列内部引入。

  DOI：

  10.1021/jm049248f