6-(2-hydroxyphenyl)-2,2'-bipyridine | 142877-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-hydroxyphenyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6-([2,2'-Bipyridin]-6(1H)-ylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one；2-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)phenol
• CAS: 142877-62-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: MDSRKVSWDKORAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-hydroxyphenyl)-2,2'-bipyridine 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于电化学二氧化碳还原的仿生双金属模型

  摘要：

  受一氧化碳脱氢酶 (CODH) 活性位点的启发，其中两个金属离子协同催化 CO 2和 CO 之间的相互转化，我们开发了一系列铼联吡啶衍生物 ( 1–3 )，其中钾 1-aza-18-crown -6-醚( K N 18C6 )部分充当路易斯酸以协助CO 2还原反应( CO 2 RR )。我们发现，在钾阳离子存在的情况下，这种设计导致CO 2下电极上的沉积非常强烈，并且随着框架和K N 18C6部分之间连接的灵活性，观察到沉积速率的明显趋势。越灵活，速度越快。通过一系列对照实验和红外光谱电化学（ IR-SEC ）进一步表征了沉积的起源。不幸的是，沉积抑制了随后的C-O键断裂反应。

  DOI：

  10.1039/d4dt00858h
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 ammonium acetate 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 23.33h， 生成 6-(2-hydroxyphenyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  X 配体在环金属化 [Ni(Phbpy)X] 配合物中的作用 (HPhbpy = 6-Phenyl-2,2'-bipyridine)

  摘要：

  携带阴离子三齿 C ∧ N ∧ N 配体 6-(phen-2-ide ) 的有机镍配合物 [Ni(Phbpy)X] (X = F, Cl, Br, I, C 6 F 5 ) 中的共配体X )-2,2'-联吡啶 (Phbpy – ) 研究其对这些配合物的电子结构的影响及其在 Negishi 样 C-C 交叉偶联催化中的活性。该配合物由前体 [Ni(COD) 2]（COD = 1,5-环辛二烯）通过螯合物辅助氧化加成到原配体 6-（2-卤代苯基）-2,2'-联吡啶的苯基 C-X 键中）并以红色粉末形式获得。携带卤化物替代物 X = OMe、OTf（三氟甲磺酸盐）的原配体 X–Phbpy 在该反应中失败。单晶 XRD 使我们能够将 [Ni(Phbpy)Cl] 和 [Ni(Phbpy)I] 的结构添加到先前报道的 Br 衍生物中。循环伏安法显示出对X = C可逆减少6 ˚F 5，氟，氯，而Br和I

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00237

文献信息

• The coordination chemistry of mixed pyridine-phenol and phenanthroline-phenol ligands; synthesis and crystal structure of [PdL1Cl]·(CH2Cl2) [HL1  6-(2-hydroxyphenyl)-2,2′-bipyridine]
  作者：David Bardwell、Daniel Black、John C. Jeffery、Michael D. Ward

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)87064-3

  日期：1993.7

  of the N,N,O-terdentate ligands 6-(2-hydroxyphenyl)-2,2′-bipyridine (HL 1 ) and 2-(2-hydroxyphenyl)-1,10-phenanthroline (HL 2 ) with Na 2 PdCl 4 ·3H 2 O afforded the complexes [PdL 1 Cl] and [PdL 2 Cl]; the crystal structure of [PdL 1 Cl]·(CH 2 Cl 2 ) shows it to be a square-planar monomer with extensive intramolecular π-stacking interactions involving the aromatic ligands.

  N，N，O齿状配体6-（2-羟苯基）-2,2'-联吡啶（HL 1）和2-（2-羟苯基）-1,10-菲咯啉（HL 2）与Na的反应2 PdCl 4·3H 2 O得到配合物[PdL 1 Cl]和[PdL 2 Cl]；[PdL 1 Cl]·（CH 2 Cl 2）的晶体结构表明它是一种方形平面单体，具有广泛的涉及芳族配体的分子内π堆积相互作用。
• Coordination chemistry of mixed pyridine phenol ligands; synthesis and crystal structure of [Cu2L2{μ-PhB(OH)O}2] [HL = 6-(2-hydroxyphenyl) 2,2′-Bipyridine], a dinuclear copper(II) complex with phenylboronate bridges
  作者：David A. Bardwell、John C. Jeffery、Michael D. Ward

  DOI：10.1016/0277-5387(95)00450-5

  日期：1996.6

  Reaction of Cu(BF4)2 with 6-(2-hydroxyphenyl)-2,2′-bipyridine (HL) followed by precipitation with aqueous NaBPh4 affords the unexpected product [Cu2L2μPhB(OH)O}2] in which the bridging groups—which are the anions of phenylboric acid, PhB(OH)2—are derived from decomposition of the [BPh4]− counter-ion. The complex contains two five-coordinate CuII centres in an elongated square—pyramidal geometry, with

  的Cu（BF的反应4）2与6-（2-羟基苯基）-2,2'-联吡啶（HL），然后用含水NaBPh沉淀4，得到意想不到的产物[铜2大号2 μ值PhB（OH）O} 2 ]，其中桥接基团（苯基硼酸PhB（OH）2的阴离子）源自[BPh 4 ] -抗衡离子的分解。该络合物包含两个五坐标的Cu II中心，它们在一个细长的正方形-金字塔形几何结构中具有Cu 2（μ- O）2核，并且似乎被芳香族π-π所稳定。 相互作用，其中每个桥接基团的悬垂苯基环与配体L的吡啶基环之一叠置。在溶液中EPR光谱显示双核复合物被裂解为单核物种。
• Co-ordination chemistry of mixed pyridine–phenol ligands: polynuclear complexes of 6-(2-hydroxyphenyl)-2,2′-bipyridine with Ni^II, Cd^II, Mn^IIand Mn^IIMn^III
  作者：David A. Bardwell、John C. Jeffery、Michael D. Ward

  DOI：10.1039/dt9950003071

  日期：——

  dmf (O-co-ordinated) ligands. In complex 2 one CdII ion is octahedrally co-ordinated by two ligands L1; the two phenolates bridge to the second CdII, whose co-ordination sphere is completed by two dmf ligands and the two pyridyl donors of another equivalent of HL1, whose pendant phenol remains protonated and forms hydrogen-bonding interactions to lattice solvent molecules. Complex 3 in contrast is an

  已经制备了具有N，N，O-齿状配体6-（2-羟基苯基）-2，2′-联吡啶（HL 1）的一系列配合物，并对其结构进行了表征。络合物为[Ni 2 L 1 2（dmf）2（H 2 O）2 ] [BPh 4 ] 2 1（dmf =二甲基甲酰胺），[Cd 2 L 1 2（HL 1）（dmf）2 ] [BPh 4 ] 2 2，[Mn 4 L 1 6 ] [BPh 4 ] 2 3和[Mn 2 L1 3（MeCN）] [PF 6 ] 2 4。在中心对称络合物1中，一种配体L 1与每种金属缔合，但酚盐桥连，形成Ni II 2（µ-O） 2核。其余两个配位位点被H 2 O和dmf（O配位）配体占据。在络合物2中，一个Cd II离子被两个配体L 1八面体配位；两个酚盐与第二个Cd II桥接，第二个Cd II的配位球由两个dmf配体和另一个等效的HL 1的两个吡啶基供体完成，其侧苯酚保持质子化并与晶格溶剂分子形成
• The co-ordination chemistry of mixed pyridine–phenol ligands; synthesis of 6-(2-hydroxyphenyl)-2,2′-bipyridine (HL) and the crystal structures of [Cu₂L₂(µ-MeCO₂)][PF₆]·1.5CH₂Cl₂and [CoL₂][PF₆]·MeCN
  作者：John C. Jeffery、Erik Schatz、Michael D. Ward

  DOI：10.1039/dt9920001921

  日期：——

  O-tridentate ligand 6-(2-hydroxyphenyl)-2,2′-bipyridine (HL) has been prepared in 41% yield overall by reaction of 2-lithioanisole with 2,2′-bipyridine, followed by rearomatisation with KMnO4 and subsequent conversion of the anisole group to a phenol with pyridinium hydrochloride. Complexes with CoIII, NiII and CuII have been prepared, which possess different structures and metal:ligand ratios. The

  新的N，N，O-三齿配体6-（2-羟苯基）-2,2'-联吡啶（HL）的制备是通过2-硫代苯甲醚与2,2'-联吡啶的反应以总收率41％制备的，通过用KMnO 4重新致瘤，然后用盐酸吡啶鎓将苯甲醚基团转化为苯酚。制备了具有Co III，Ni II和Cu II的配合物，它们具有不同的结构和金属：配体比。通过X射线衍射建立的[CoL 2 ] [PF 6 ]·MeCN的结构为单核，具有接近八面体的顺式-N 4 O 2配位球；酚盐的存在使Co III稳定氧化态相对于[Co（terpy）2 ] 3+（terpy = 2,2'：6'，2''-terpyridine）大约1伏。的[铜的晶体结构2大号2（μ-梅科2）] [PF 6 ]·1.5CH 2氯2显示了两个，所述配位体的共面芳环通过分离近平面CUL片段堆叠彼此相邻的这样的平均为3.54Å，可与石墨和核酸的堆叠距离相媲美。酚盐残基和乙酸盐都桥接两个铜（II）中心，得到Cu
• Evidence for Oxidative Decay of a Ru-Bound Ligand during Catalyzed Water Oxidation
  作者：Husain N. Kagalwala、Lianpeng Tong、Ruifa Zong、Lars Kohler、Mårten S. G. Ahlquist、Ting Fan、Kevin J. Gagnon、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/acscatal.6b03278

  日期：2017.4.7

  (phen) in the complex [Ru(L)(tpy)]+ (tpy = 2,2′;6′,2″-terpyridine) can be oxidized by CAN to a 2-carboxy-phen while still bound to the metal. This complex is, in fact, a very active water oxidation catalyst. The incorporation of a methyl substituent on the phenol ring of LH slows down the oxidative decay and consequently slows down the catalytic oxidation. An analogous system based on bpy (2,2′-bipyridine)

  在设计用于催化水氧化的系统的评估中，硝酸铈铵（CAN）通常用作牺牲电子受体。这种系统的故障源之一是在存在强氧化剂CAN（E ox = +1.71 V）的情况下催化剂的氧化衰减。在了解这种衰减背后的环境方面进展甚微。在这项研究中，我们显示了复合物[Ru（L）（tpy）] +中的1,10-菲咯啉（phen）的2-（2'-羟基苯）衍生物（LH）+（tpy = 2,2'; 6'，2''-吡啶）可以被CAN氧化为2-羧基-苯酚，同时仍与金属结合。实际上，该络合物是非常活泼的水氧化催化剂。LH的苯酚环上并入甲基取代基减慢了氧化衰减，因此减慢了催化氧化。在相同条件下，基于bpy（2,2'-联吡啶）代替phen的类似系统显示出低得多的活性。有人提出水分子与[Ru（L）（tpy）] +的Ru中心缔合和羧酸盐供体解离发生在三价状态。所得的[Ru III -OH 2 ]通过PCET工艺进一步氧化为[Ru IV =