1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-one | 1351955-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]prop-2-en-1-one；1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1351955-98-0
• 化学式: C₁₅H₁₉BO₃
• 分子量: 258.125
• InChiKey: LBPJGJKACQYXFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-one 、 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl azide 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  链行走作为铱催化的烯醇迁移酰胺化获得α-氨基酮的策略

  摘要：

  在碳氢化合物中催化碳-氮键形成是获得有价值的含氮化合物的一种有吸引力的合成工具。尽管已经开发了许多合成方法来在该领域构建双功能 α-氨基羰基支架，但在偏远和未功能化的脂肪族位点安装氨基功能仍然不发达。在这里，我们提出了一种串联铱催化，该催化剂能够通过链行走和金属-硝基转移实现烯醇的氧化还原中继酰胺化，最终为具有优异区域选择性的各种 α-氨基酮提供了一条新途径。这种转化的优点是未精制的链烯醇异构体混合物可用作容易获得的起始原料以导致区域收敛酰胺化。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00948
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocomplementary asymmetric bioreduction of boron-containing ketones mediated by alcohol dehydrogenases

  摘要：

  Optically active boron-containing alcohols were prepared via the stereoselective reduction of the corresponding carbonyl compounds by alcohol dehydrogenases. Depending on the substrate, both (R)-alcohols and (S)-alcohols were obtained with excellent enantioselectivity (up to >99% ee) employing either ADH-A or LB-ADH. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.012

文献信息

• TW2023/13640
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Chain Walking as a Strategy for Iridium-Catalyzed Migratory Amidation of Alkenyl Alcohols to Access α-Amino Ketones
  作者：Yeongyu Hwang、Seung Beom Baek、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.2c00948

  日期：2022.3.9

  transfer, which eventually offers a new route to various α-amino ketones with excellent regioselectivity. The virtue of this transformation is that an unrefined isomeric mixture of alkenyl alcohols can be utilized as the readily available starting materials to lead to the regioconvergent amidation. Mechanistic investigations revealed that the reaction proceeds via a tandem process involving two key components

  在碳氢化合物中催化碳-氮键形成是获得有价值的含氮化合物的一种有吸引力的合成工具。尽管已经开发了许多合成方法来在该领域构建双功能 α-氨基羰基支架，但在偏远和未功能化的脂肪族位点安装氨基功能仍然不发达。在这里，我们提出了一种串联铱催化，该催化剂能够通过链行走和金属-硝基转移实现烯醇的氧化还原中继酰胺化，最终为具有优异区域选择性的各种 α-氨基酮提供了一条新途径。这种转化的优点是未精制的链烯醇异构体混合物可用作容易获得的起始原料以导致区域收敛酰胺化。
• Stereocomplementary asymmetric bioreduction of boron-containing ketones mediated by alcohol dehydrogenases
  作者：Thiago Barcellos、Katharina Tauber、Wolfgang Kroutil、Leandro H. Andrade

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.10.012

  日期：2011.10

  Optically active boron-containing alcohols were prepared via the stereoselective reduction of the corresponding carbonyl compounds by alcohol dehydrogenases. Depending on the substrate, both (R)-alcohols and (S)-alcohols were obtained with excellent enantioselectivity (up to >99% ee) employing either ADH-A or LB-ADH. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.