3-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol | 91496-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 91496-43-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: LGDYHABUOBYFOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 次磷酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到对甲氧基肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  由含磷布朗斯台德酸催化剂介导的炔丙醇的 Meyer-Schuster 重排

  摘要：

  市售的（水）次磷酸是一种有效的催化剂，用于从相应的炔丙醇合成 α,β-不饱和羰基化合物。反应在空气存在下在工业甲苯中进行，在一些情况下，所需产物在简单的后处理后分离为分析纯。

  DOI：

  10.1039/d2ob01259f
• 作为产物：
  描述：

  ethoxyethynyl lithium 、 4-甲氧基苯甲醛 生成 3-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Virtually Complete E-Selective α,β-Unsaturated Ester Synthesis by Hg(OTf)₂-Catalyzed Hydration of sec-Ethoxyalkynyl Acetate

  摘要：

  The reaction of alkyl-substituted sec-ethoxyalkynyl acetates with water catalyzed by Hg(OTf)(2) afforded alpha,beta-unsaturated esters in excellent yield with high catalytic turnover up to 1000 times under very mild reaction conditions with virtually complete E-selectivity, superior even to that of the HWE reaction.

  DOI：

  10.1021/ol702548r

文献信息

• Palladium Catalyzed Annulation of <i>o</i>-Iodo-Anilines with Propargyl Alcohols: Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Zhi Zhang、Jing-Tong Deng、Jia-Yi Feng、Jin-Yan Liang、Xue-Tao Xu、Jin-Bao Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01451

  日期：2023.8.18

  A palladium catalyzed annulation of o-iodo-anilines with propargyl alcohols for the synthesis of substituted quinolines has been developed. The reaction tolerates diverse functional groups under mild conditions, providing direct access to 2,4-disubstituted quinolines from easily available starting materials. A broad range of 2,4-disubstituted quinolines were efficiently prepared in good to excellent

  已经开发出一种钯催化的邻碘苯胺与炔丙醇的环化反应，用于合成取代的喹啉。该反应在温和条件下耐受多种官能团，从而可以从容易获得的起始材料中直接获得 2,4-二取代喹啉。有效制备了多种 2,4-二取代喹啉，收率良好至优异。