1-methyl-2-ethyl 4,5-dibromopyrrole-1,2-dicarboxylate | 740813-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-2-ethyl 4,5-dibromopyrrole-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 2-ethyl 1-methyl 4,5-dibromo-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate；2-O-ethyl 1-O-methyl 4,5-dibromopyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 740813-42-7
• 化学式: C₉H₉Br₂NO₄
• 分子量: 354.983
• InChiKey: MTVZEFLCQNWPHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  387.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 1-methyl-2-ethyl 4,5-dibromopyrrole-1,2-dicarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以56%的产率得到2-ethyl 1-methyl 4-bromo-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Couplings of Dibromopyrrole Esters

  摘要：

  研究了几种 4,5- 和 3,4- 二溴吡咯-2-羧酸酯的铃木偶联反应的区域选择性。一般来说，在较缺电子的位点（分别为 C5 和 C3）进行初始偶联时，可以实现区域选择性。与此同时，转化率往往不高（40-60%），试图将反应推向更高的转化率往往会导致竞争性二偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950305
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 2-烯丙基-3,6-二甲氧基苯酚 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到1-methyl-2-ethyl 4,5-dibromopyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Couplings of Dibromopyrrole Esters

  摘要：

  研究了几种 4,5- 和 3,4- 二溴吡咯-2-羧酸酯的铃木偶联反应的区域选择性。一般来说，在较缺电子的位点（分别为 C5 和 C3）进行初始偶联时，可以实现区域选择性。与此同时，转化率往往不高（40-60%），试图将反应推向更高的转化率往往会导致竞争性二偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950305

文献信息

• Protection of poorly nucleophilic pyrroles
  作者：Scott T. Handy、Jesse J. Sabatini、Yanan Zhang、Inessa Vulfova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.178

  日期：2004.6

  A method for the introduction of carbamate protecting groups on the ring nitrogen of electron-deficient pyrroles has been developed using the commercially available chloroformates and stoichiometric tetralbutylammonium iodide. The method is postulated to generate the more reactive iodoformates in situ to facilitate these protection reactions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.