2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(2-bromophenyl)butan-2-ol | 1384560-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(2-bromophenyl)butan-2-ol
• 英文别名: 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(2-bromophenyl)butan-2-ol
• CAS: 1384560-12-6
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO₃
• 分子量: 349.224
• InChiKey: ICRYARYBLVOMDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(2-bromophenyl)butan-2-ol 在 三氟化硼乙醚 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6a-methyl-12-phenyl-6,6a-dihydro-5H-benzo[7,8]fluoreno[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的多米诺分子内环化：二氢苯并[ a ]芴的合成

  摘要：

  提出了一种从容易获得的炔醇区域选择性合成新型二氢苯并 [ a ] 芴的有效且简便的方法。目前的策略通过路易斯酸催化在温和的反应条件下触发分子内双 C-C 键的形成。值得注意的是，带有炔烃部分的仲醇和叔醇已顺利转化为相应的产品。结果，已经使用这种方法完成了新型四环二氢苯并[ a ]芴。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00525
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(2-bromophenyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的多米诺分子内环化：二氢苯并[ a ]芴的合成

  摘要：

  提出了一种从容易获得的炔醇区域选择性合成新型二氢苯并 [ a ] 芴的有效且简便的方法。目前的策略通过路易斯酸催化在温和的反应条件下触发分子内双 C-C 键的形成。值得注意的是，带有炔烃部分的仲醇和叔醇已顺利转化为相应的产品。结果，已经使用这种方法完成了新型四环二氢苯并[ a ]芴。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00525

文献信息

• Transition metals catalyzed C–C and C–O bonds formation: facile synthesis of flavans and benzoxepines
  作者：B. Venkat Ramulu、L. Mahendar、J. Krishna、A. Gopi Krishna Reddy、B. Suchand、G. Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.046

  日期：2013.9

  A simple and practical method has been developed based on intermolecular [Pd]-catalyzed C–C and an intramolecular [Cu]-catalyzed C–O bond formations for the synthesis of flavans and benzoxepines. Interestingly, the method is amenable for the synthesis of a wide variety of flavans and benzoxepines with dense functionalities on aromatic moieties. Significantly, flavans and benzoxepines are present as

  基于分子间[Pd]催化的C–C和分子内[Cu]催化的C–O键的形成，开发了一种简单而实用的方法，用于合成黄烷和苯并氧杂松。有趣的是，该方法适用于合成在芳族部分上具有致密官能团的多种黄烷和苯并二氢吡啶。值得一提的是，黄烷和苯并xepine以许多生物活性天然产物的核心/部分结构形式存在。
• An efficient intermolecular [Pd]-catalyzed C–C and intramolecular [Cu]-catalyzed C–O bonds formation: synthesis of functionalized flavans and benzoxepine
  作者：B. Suchand、J. Krishna、B. Venkat Ramulu、D. Dibyendu、A. Gopi Krishna Reddy、L. Mahendar、G. Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.050

  日期：2012.7

  An efficient three-step strategy for the synthesis of functionalized flavans, starting from readily available 2-bromoiodobenzenes and aryl vinyl alcohols, is presented and successfully extended to benzoxepine. An intermolecular [Pd]-catalyzed C-C and an intramolecular [Cu]-catalyzed C-O bond formations have been employed as key transformations of the strategy. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.