(2S)-6-amino-2-[[(1R)-2-[[(1S)-1-cyclohexylethyl]amino]-1-(cyclohexylmethyl)-2-oxoethyl]carbamoylamino]hexanoic acid trifluoroacetate | 1032765-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-6-amino-2-[[(1R)-2-[[(1S)-1-cyclohexylethyl]amino]-1-(cyclohexylmethyl)-2-oxoethyl]carbamoylamino]hexanoic acid trifluoroacetate
• 英文别名: (S)-6-amino-2-{3-[(R)-2-cyclohexyl-1-((S)-1-cyclohexyl-ethylcarbamoyl)-ethyl]-ureido}-hexanoic acid trifluoroacetate；(2S)-6-amino-2-[[(2R)-3-cyclohexyl-1-[[(1S)-1-cyclohexylethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamoylamino]hexanoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1032765-59-5
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₄H₄₄N₄O₄
• 分子量: 566.662
• InChiKey: KIIFVZFISNXTCL-LWTGERBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-氨基-3-环己基丙酸三氟乙酸酯 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2S)-6-amino-2-[[(1R)-2-[[(1S)-1-cyclohexylethyl]amino]-1-(cyclohexylmethyl)-2-oxoethyl]carbamoylamino]hexanoic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Novel Small Molecule Inhibitors of Activated Thrombin Activatable Fibrinolysis Inhibitor (TAFIa) from Natural Product Anabaenopeptin

  摘要：

  Anabaenopeptins isolated from cyanobacteria were identified as inhibitors of carboxypeptidase TAFIa. Cocrystal structures of these macrocyclic natural product inhibitors in a modified porcine carboxypeptidase B revealed their binding mode and provided the basis for the rational design of small molecule inhibitors with a previously unknown central urea motif. Optimization based on these design concepts allowed for a rapid evaluation of the SAR and delivered potent small molecule inhibitors of TAFIa with a promising overall profile.

  DOI：

  10.1021/jm501840b