Methyl (RS)-4-hydroxy-5-tetradecynoate | 78685-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (RS)-4-hydroxy-5-tetradecynoate
• 英文别名: Methyl 4-hydroxytetradec-5-ynoate
• CAS: 78685-94-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: ZDYJUAHGGVPCPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (RS)-4-hydroxy-5-tetradecynoate 在 吡啶 、 水 作用下， 反应 16.0h， 生成 methyl (R)-4-hydroxy-5-tetradecynoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的4-羟基-5-十四碳烯酸甲酯的动力学拆分及其在合成日本甲虫信息素中的应用

  摘要：

  通过在有机溶剂中脂肪酶催化的对映选择性酰化作用，可以实现4-羟基-5-十四碳烯酸甲酯的动力学拆分。在有机溶剂中将4-羟基-5-十四碳烯酸甲酯与琥珀酸酐酰化，可得到具有超过90％ee的（R）-4-琥珀酰氧基-5-十四碳烯酸甲酯。此外，该光学活性二酯通过脂肪酶催化的对映选择性内酯化作用转化为（R）-5-（1-癸炔基）氧杂环戊烷-2-酮，其ee提高了99％以上。由该光学活性内酯一步合成日本甲虫信息素（R，Z）-（-）-5-（1-癸烯基）氧环戊烷-2-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86554-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-5-(dec-1-ynyl)-tetrahydrofuran-2-one 在 amberlyst-15 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 71.08h， 生成 Methyl (RS)-4-hydroxy-5-tetradecynoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Enantiomerically Enriched Compounds Using Enzymes; VII.¹A Synthesis of Japanese Beetle Pheromone Utilizing Lipase-Catalyzed Enantioselective Lactonization

  摘要：

  日本牛色素(R,Z)-(-)-5-(1- decenyl)-2-oxo-tetrahydrofuran,是通过种类密钥中介甲基(RS)-4-hydroxy-5-tetradecynoate的酶选择性乳化合成。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27105

文献信息

• Methods of producing optically active hydroxyesters
  申请人：Nitto Denko Co. Ltd.

  公开号：EP0435293A2

  公开（公告）日：1991-07-03

  This invention relates to methods for producing optically active hydroxyesters and also to methods for producing and purifying optically active five-membered ring lactones. More specifically, the invention provides methods for efficiently, safely, and selectively producing and purifying optically active (R)-hydroxyester (shown by formula 1) and optically active (S)-hydroxyester (shown by formula 2) in high state of purity at ordinary temperature. The invention also relates to application of the inter-convertible optically active (R)-five-membered ring lacton (shown by formula 5). They are intermediates for synthesizing various medicines, agricultural chemicals, and biologically active substances, however especially useful for synthesizing pheromone of a noxious insect, Popillia japonica Newman. (Here,R₁ denotes -C≡C-R₃ or -C=C-R₃; R₂ and R₃ denote straight chain or branched alkyl groups containing 1 to 10 carbon atoms; R₄ denotes alkyl groups, aralkyl groups, or haloalkyl groups containing 1 to 12 carbon atoms and the end group of R₄ may be carboxyl groups; * denotes asymmetricrbon atoms.)

  本发明涉及生产光学活性羟酯的方法，也涉及生产和纯化光学活性五元环内酯的方法。 更具体地说，本发明提供了在常温下高效、安全、选择性地生产和纯化高纯度光学活性（R）-羟酯（如式 1 所示）和光学活性（S）-羟酯（如式 2 所示）的方法。 本发明还涉及可相互转化的光学活性（R）-五元环内酯（如式 5 所示）的应用。 它们是合成各种药物、农药和生物活性物质的中间体，但尤其适用于合成一种有害昆虫 Popillia japonica Newman 的信息素。 (这里，R₁ 表示 -C≡C-R₃ 或 -C=C-R₃；R₂ 和 R₃ 表示含有 1 至 10 个碳原子的直链或支链烷基；R₄ 表示含有 1 至 12 个碳原子的烷基、芳基或卤代烷基，R₄ 的末端基团可以是羧基；* 表示不对称碳原子）。
• Senda, Shuji; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 11, p. 2595 - 2598
  作者：Senda, Shuji、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• SUGAI, TAKESHI;OHSAWA, SHOKO;YAMADA, HIROSHI;OHTA, HIROMICHI, SYNTHESIS,(1990) N2, C. 1112-1114
  作者：SUGAI, TAKESHI、OHSAWA, SHOKO、YAMADA, HIROSHI、OHTA, HIROMICHI

  DOI：——

  日期：——
• FUKUSAKI, EHCHIRO;SENDA, SHUJI;NAKAZONO, YUTAKA;OMATA, TETSUO, TETRAHEDRON, 47,(1991) N2, C. 6223-6230
  作者：FUKUSAKI, EHCHIRO、SENDA, SHUJI、NAKAZONO, YUTAKA、OMATA, TETSUO

  DOI：——

  日期：——
• SEHNDA, SYUDZI;MORI, KEHNDZI
  作者：SEHNDA, SYUDZI、MORI, KEHNDZI

  DOI：——

  日期：——