Methyl (RS)-4-butanoyloxy-5-tetradecynoate | 137533-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (RS)-4-butanoyloxy-5-tetradecynoate
• 英文别名: Methyl 4-butanoyloxytetradec-5-ynoate
• CAS: 137533-59-6
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: GMWVKPXTKJHQBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (RS)-4-butanoyloxy-5-tetradecynoate 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (R)-(-)-5-(dec-1-ynyl)-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的4-羟基-5-十四碳烯酸甲酯的动力学拆分及其在合成日本甲虫信息素中的应用

  摘要：

  通过在有机溶剂中脂肪酶催化的对映选择性酰化作用，可以实现4-羟基-5-十四碳烯酸甲酯的动力学拆分。在有机溶剂中将4-羟基-5-十四碳烯酸甲酯与琥珀酸酐酰化，可得到具有超过90％ee的（R）-4-琥珀酰氧基-5-十四碳烯酸甲酯。此外，该光学活性二酯通过脂肪酶催化的对映选择性内酯化作用转化为（R）-5-（1-癸炔基）氧杂环戊烷-2-酮，其ee提高了99％以上。由该光学活性内酯一步合成日本甲虫信息素（R，Z）-（-）-5-（1-癸烯基）氧环戊烷-2-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86554-6
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (RS)-4-hydroxy-5-tetradecynoate 、 丁酰氯 在 吡啶 作用下， 以88%的产率得到Methyl (RS)-4-butanoyloxy-5-tetradecynoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的4-羟基-5-十四碳烯酸甲酯的动力学拆分及其在合成日本甲虫信息素中的应用

  摘要：

  通过在有机溶剂中脂肪酶催化的对映选择性酰化作用，可以实现4-羟基-5-十四碳烯酸甲酯的动力学拆分。在有机溶剂中将4-羟基-5-十四碳烯酸甲酯与琥珀酸酐酰化，可得到具有超过90％ee的（R）-4-琥珀酰氧基-5-十四碳烯酸甲酯。此外，该光学活性二酯通过脂肪酶催化的对映选择性内酯化作用转化为（R）-5-（1-癸炔基）氧杂环戊烷-2-酮，其ee提高了99％以上。由该光学活性内酯一步合成日本甲虫信息素（R，Z）-（-）-5-（1-癸烯基）氧环戊烷-2-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86554-6

文献信息

• FUKUSAKI, EHCHIRO;SENDA, SHUJI;NAKAZONO, YUTAKA;OMATA, TETSUO, TETRAHEDRON, 47,(1991) N2, C. 6223-6230
  作者：FUKUSAKI, EHCHIRO、SENDA, SHUJI、NAKAZONO, YUTAKA、OMATA, TETSUO

  DOI：——

  日期：——
• Lipase-catalyzed kinetic resolution of methyl 4-hydroxy-5-tetradecynoate and its application to a facile synthesis of japanese beetle pheromone
  作者：Eiichiro Fukusaki、Shuji Senda、Yutaka Nakazono、Tetsuo Omata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86554-6

  日期：1991.8

  solvent yields methyl (R)-4-succinoyloxy-5-tetradecynoate with over 90% e.e.. Furthermore, this optically active diester was converted to (R)-5-(1-decynyl)oxacyclopentan-2-one by lipase-catalyzed enantioselective lactonization which enhanced its e.e. over 99%. The Japanese beetle pheromone (R,Z)-(-)-5-(1-decenyl)oxacyclopentan-2-one is synthesized in one step from this optically active lactone.

  通过在有机溶剂中脂肪酶催化的对映选择性酰化作用，可以实现4-羟基-5-十四碳烯酸甲酯的动力学拆分。在有机溶剂中将4-羟基-5-十四碳烯酸甲酯与琥珀酸酐酰化，可得到具有超过90％ee的（R）-4-琥珀酰氧基-5-十四碳烯酸甲酯。此外，该光学活性二酯通过脂肪酶催化的对映选择性内酯化作用转化为（R）-5-（1-癸炔基）氧杂环戊烷-2-酮，其ee提高了99％以上。由该光学活性内酯一步合成日本甲虫信息素（R，Z）-（-）-5-（1-癸烯基）氧环戊烷-2-酮。