2,2'-(but-2-yne-1,4-diylbis(oxy))dibenzaldehyde | 913849-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2'-(but-2-yne-1,4-diylbis(oxy))dibenzaldehyde
• 英文别名: 2,2’-(but-2-yne-1,4-diylbis(oxy))dibenzaldehyde；Benzaldehyde, 2,2a(2)-[2-butyne-1,4-diylbis(oxy)]bis-；2-[4-(2-formylphenoxy)but-2-ynoxy]benzaldehyde
• CAS: 913849-60-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: FKMFPODXZYUBCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(but-2-yne-1,4-diylbis(oxy))dibenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Glaser–Eglinton–Hay sp–sp偶联和大环化：构建具有1,3-二炔单元的新型聚醚大环化合物†

  摘要：

  据报道，Glaser–Eglinton–Hay型sp–sp偶联，大环化和具有1,3-diyne单元圆柱形主链的骨架结构有趣的18–27元聚醚大环化合物的构建。具有1，3-二炔单元的聚醚大环的用途通过将异恶唑和噻吩部分结合到大环中来显示。从单晶X射线结构分析清楚地建立了代表性的冠醚/聚醚型大环的结构。对代表性大环化合物的X射线结构的研究表明，1,3-二炔单元不是线性的，被发现是弯曲的。

  DOI：

  10.1039/c4ra02174f
• 作为产物：
  描述：

  2-butyne-1,4-ditosylate 、 水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2'-(but-2-yne-1,4-diylbis(oxy))dibenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于闭环易位反应的新型聚醚大环系统合成

  摘要：

  合适的具有末端烯烃的底物的闭环易位反应（RCM）反应，该底物由各种连接基和羟基苯甲醛组装而成，并合成各种16-30元的新冠醚型聚醚，氮杂-聚醚，双氮杂-聚醚报道了大环和嵌入二内酯部分的聚醚大环（大环内酯）。闭环反应后，使用基于环氧化，氧化和催化加氢的合成转化，在RCM反应中获得的合成聚醚/冠醚大环的外围安装不同的官能团并进行官能团修饰。沿着这条线，已显示出在外围具有环氧化物或α-羟基酮或1,2-二醇官能团的各种聚醚大环的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.070

文献信息

• Synthesis and antimicrobial studies of new N,N′-[5,5′-{2,2′-(bis-alkoxy) bis(2,1-phenylene)]bis(4-acetyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-5, 2-diyl)]diacetamide
  作者：MOHAMAD YUSUF、INDU SOLANKI、PAYAL JAIN

  DOI：10.1007/s12039-012-0247-z

  日期：2012.5

  The bisthiadiazolines 4a(a ′ -f ′ ) and 4b(a ′ -f ′ ) built around the various rigid chains have been synthesized in good yields by refluxing bisthiosemicarbazones 3a(a ′ -f ′ ) and 3b(a ′ -f ′ ) in acetic anhydride medium. The reaction of bisaldehydes 2a(a ′ -f ′ ) and 2b(a ′ -f ′ ) with thiosemicarbazide under alcoholic medium yielded 3a(a ′ -f ′ ) and 3b(a ′ -f ′ ) and the former were obtained from the reaction of 2/4-hydroxybenzaldehyde with suitable alkylating agent in the presence of anhydrous K2CO3/dry acetone and Bu4N + I −  (PTC). The intermediates and final compounds have been characterized from the rigorous analysis of their IR, 1H-NMR, 13C-NMR, ESI-Mass and elemental analysis. The antibacterial and antifungal activities of the prepared compounds were also evaluated against the Klubsellia pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Bacillius subtilis and Aspergillius janus and Pencillium glabrum strains, respectively. The formation and antimicrobial behaviour of the bisthiadiazolines 4a(a ′ -f ′ ) and 4b(a ′ -f ′ ) are found to be independent of nature of the internal spacer unit.

  围绕各种刚性链构建的双硫二氮杂卓4a(a'-f')和4b(a'-f')已通过在醋酐介质中回流双硫半卡巴脒3a(a'-f')和3b(a'-f')以良好产率合成。在醇性介质中双醛2a(a'-f')和2b(a'-f')与硫半卡巴脒反应得到3a(a'-f')和3b(a'-f')，前者由2/4-羟基苯甲醛与适当烷基化剂在无水K2CO3/干燥丙酮和Bu4N+I-(PTC)存在下反应得到。中间体和最终化合物已通过对其IR、1H-NMR、13C-NMR、ESI-质谱和元素分析的严格分析进行表征。还评估了所制备化合物对肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、Janus曲霉和光滑青霉菌株的抗菌和抗真菌活性。发现双硫二氮杂卓4a(a'-f')和4b(a'-f')的形成和抗菌行为与内部间隔单元的性质无关。
• Construction of Bisbenzopyrone via <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Intramolecular Hydroacylation–Stetter Reaction Cascade
  作者：Ming Zhao、Jia-Lin Liu、Hang-Fan Liu、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00882

  日期：2018.5.4

  An efficient synthesis of bisbenzopyrones by a N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed intramolecular hydroacylation−Stetter reaction cascade has been developed. A series of symmetrical and unsymmetrical bisbenzopyrones were obtained with good to excellent yields. Bisbenzopyran-4-ol was synthesized efficiently.

  已开发出一种通过N杂环卡宾（NHC）催化的分子内加氢酰化-Stetter反应级联反应有效合成双苯并吡喃酮的方法。获得了一系列对称和不对称的双苯并吡喃酮，收率良好至极好。有效地合成了双苯并吡喃-4-醇。
• 一种天然产物双苯并吡喃酮衍生物的制备方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN108570030A

  公开（公告）日：2018-09-25

  本发明公开了一种天然产物双苯并吡喃酮衍生物的制备方法，该方法具体为：将化合物1、氮杂环卡宾催化剂、碱溶于有机溶剂中，在60～90℃下搅拌反应1～3h，反应完毕后，减压蒸去溶剂、柱层析分离，获得双苯并吡喃酮衍生物。本发明通过采用噻唑氮杂环卡宾为催化剂，通过氮杂环卡宾催化的分子内串联反应，一步构建双苯并吡喃酮类化合物，高产率制得双苯并吡喃酮衍生物；本发明操作简单、反应条件温和、只需一种反应原料且原料成本低廉、反应高效、一步串联反应直接构筑了两个C‑C键。