N-[[(4,5-Dihydro-5-thioxo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino]carbonyl]-L-phenylalanyl-β-alanine ethyl ester | 198700-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-[[(4,5-Dihydro-5-thioxo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino]carbonyl]-L-phenylalanyl-β-alanine ethyl ester
• 英文别名: N-›[[(4,5-Dihydro-5-thioxo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino]carbonyl]-L-phenylalanyl-β-alanine ethyl ester；ethyl 3-[[(2S)-3-phenyl-2-[(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-thiadiazol-5-yl)carbamoylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 198700-98-0
• 化学式: C₁₇H₂₁N₅O₄S₂
• 分子量: 423.517
• InChiKey: RKAAGSJNPLYOHK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[(4,5-Dihydro-5-thioxo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino]carbonyl]-L-phenylalanyl-β-alanine ethyl ester 以 α-[[[(4,5-Dihydro-5-thioxo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino]carbonyl]amino]-N-(phenylmethyl)-(S)-benzenepropanamide 为溶剂， 生成 N-[[(4,5-Dihydro-5-thioxo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino]carbonyl]-L-phenylalanyl-N-methyl-β-alaninamide
  参考文献：
  名称：

  Thiadiazole derivatives useful for the treatment of diseases related to

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的噻二唑衍生物，其化学式为I：其中本发明的化合物抑制各种基质金属蛋白酶家族的酶，主要是胶原酶，因此对于治疗基质金属内蛋白酶疾病如骨关节炎、类风湿性关节炎、化脓性关节炎、骨质疏松症如骨质疏松症、肿瘤转移（侵袭和生长）、牙周炎、牙龈炎、角膜溃疡、皮肤溃疡、胃溃疡以及其他与结缔组织降解相关的疾病具有用处。

  公开号：

  US05847148A1
• 作为产物：
  描述：

  beta-丙氨酸乙酯盐酸盐 、 N-[[(4,5-dihydro-5-thioxo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino]carbonyl]-L-phenylalanine methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[[(4,5-Dihydro-5-thioxo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino]carbonyl]-L-phenylalanyl-β-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thiadiazole derivatives useful for the treatment of diseases related to

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的噻二唑衍生物，其化学式为I：其中本发明的化合物抑制各种基质金属蛋白酶家族的酶，主要是胶原酶，因此对于治疗基质金属内蛋白酶疾病如骨关节炎、类风湿性关节炎、化脓性关节炎、骨质疏松症如骨质疏松症、肿瘤转移（侵袭和生长）、牙周炎、牙龈炎、角膜溃疡、皮肤溃疡、胃溃疡以及其他与结缔组织降解相关的疾病具有用处。

  公开号：

  US05847148A1

文献信息

• [EN] THIADIAZOLYL(THIO)UREAS USEFUL AS MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] THIADIAZOLYL(THIO)UREES UTILES COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEASES A MATRICE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1997040031A1

  公开（公告）日：1997-10-30

  (EN) The present invention provides novel thiadiazole derivatives represented by formula (I) or pharmaceutical acceptable salts thereof wherein the compounds of the present invention inhibit various enzymes from the matrix metalloproteinase family, predominantly stromelysins, and hence are useful for the treatment of matrix metallo endoproteinase diseases such as osteoarthritis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, osteopenias such as osteoporosis, tumor metastasis (invasion and growth), periodontitis, gingivitis, corneal ulceration, dermal ulceration, gastric ulceration, and other diseases related to connective tissue degradation.(FR) Nouveaux dérivés de thiadiazole de formule (I), ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Les composés décrits inhibent différents enzymes de la famille des métalloprotéinases à matrices, essentiellement les stromélysines, et sont de ce fait utiles dans le traitement des maladies liées à l'activité des métalloendoprotéinases à matrice, telles que l'arthrose, la polyarthrite rhumatoïde, l'arthrite aiguë suppurée, les ostéopénies telles que l'ostéoporose, la métastase des tumeurs (invasion et croissance), la périodontite, la gingivite, l'ulcère de la cornée, l'ulcère dermique, l'ulcère gastrique et d'autres maladies liées à la dégradation du tissu conjonctif.

  （中文翻译）本发明提供了新的硫代氮唑衍生物，其化学式为(I)，或其药学上可接受的盐，其中本发明的化合物抑制基质金属蛋白酶家族中的各种酶，主要是溶解酶，因此在治疗基质金属内切蛋白酶疾病（如骨关节炎、类风湿性关节炎、化脓性关节炎、骨质疏松症如骨质疏松症、肿瘤转移（侵袭和生长）、牙周炎、牙龈炎、角膜溃疡、皮肤溃疡、胃溃疡和其他与结缔组织降解相关的疾病方面有用。
• THIADIAZOLYL(THIO)UREAS USEFUL AS MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0900211B1

  公开（公告）日：2003-07-02
• US5847148A
  申请人：——

  公开号：US5847148A

  公开（公告）日：1998-12-08