(S)-2-[(Naphthalen-1-ylmethyl)-amino]-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester | 610314-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(Naphthalen-1-ylmethyl)-amino]-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester
• CAS: 610314-14-2
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₂
• 分子量: 361.484
• InChiKey: OAHNVHHKLOEPOS-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 (S)-2-[(Naphthalen-1-ylmethyl)-amino]-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester 在 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Memory of chirality in the stereoselective synthesis of β-lactams: importance of the starting amino acid derivative

  摘要：

  The enantioselectivity of the base-promoted cyclization of N-alkyl-N-chloroacetyl amino acid derivatives to beta-lactams is dependent on the substituents on the starting material. While Bu-t esters are preferred over Me esters, and N-Bzl-, N-Pmb, N-Nph and N-Mom groups gave similar e.e. values, only amino acid derivatives with branched side-chains at the gamma-position were able to show a good memory of chirality. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00398-7
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-2-[(Naphthalen-1-ylmethyl)-amino]-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Memory of chirality in the stereoselective synthesis of β-lactams: importance of the starting amino acid derivative

  摘要：

  The enantioselectivity of the base-promoted cyclization of N-alkyl-N-chloroacetyl amino acid derivatives to beta-lactams is dependent on the substituents on the starting material. While Bu-t esters are preferred over Me esters, and N-Bzl-, N-Pmb, N-Nph and N-Mom groups gave similar e.e. values, only amino acid derivatives with branched side-chains at the gamma-position were able to show a good memory of chirality. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00398-7