硼烷,二(五氟苯基)苯基- | 148892-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硼烷,二(五氟苯基)苯基-
• 英文名称: bis(pentafluorophenyl)phenylborane
• 英文别名: bis(perfluorophenyl)(phenyl)borane；phenylbis(pentafluorophenyl)borane；B(C6F5)(Ph)；B(C6F5)2Ph；PhB(C6F5)2；(phenyl)B(pentafluorophenyl)2；Borane, bis(pentafluorophenyl)phenyl-；bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-phenylborane
• CAS: 148892-98-2
• 化学式: C₁₈H₅BF₁₀
• 分子量: 422.033
• InChiKey: PCGYNXNSBCFBSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼烷,二(五氟苯基)苯基- 以 氘代氯仿 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 bis(pentafluorophenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  Piers的硼烷原位催化的糖与氢硅烷的选择性C-O键裂解

  摘要：

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201708109
• 作为产物：
  描述：

  二氯苯酚溴酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲苯 为溶剂， 以56%的产率得到硼烷,二(五氟苯基)苯基-
  参考文献：
  名称：

  用于将芳基转移至卤化硼的无碱芳基铜试剂的比较研究

  摘要：

  对芳基铜与卤化硼反应的反应性和选择性进行了比较研究。Mesitylcopper在低温下与甲苯中的BX 3（X = Cl，Br）在高度选择性形成单取代硼烷MesBX 2的条件下反应。在升高的温度下，用两倍过量的有机铜试剂逐渐形成二聚三聚异戊二烯Mes 2 BX。相反，五氟苯基铜在与BX 3反应中显示出形成B（C 6 F 5）3的趋势。不管所用的化学计量如何，都表明电子因素对芳基转移反应的选择性有很大的影响。从碱合成五氟苯基硼卤化物C 6 F 5 BX 2（X = Cl：57％; X = Br：62％）以及三（五氟苯基）硼烷（80％）和相关的混合取代的三芳基硼烷的新方法无氟可分离的五氟苯基铜前体已被开发出来。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00588-6
• 作为试剂：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 邻甲氧基苯甲醛 在 硼烷,二(五氟苯基)苯基- 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-(2-甲氧苯基)-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Weaker Lewis Acid, Better Catalytic Activity:  Dual Mechanisms in Perfluoroarylborane-Catalyzed Allylstannation Reactions

  摘要：

  GraphicsPhB(C6F5)(2) exhibits much higher activity as a Lewis acid catalyst for the allylstannation of aromatic aldehydes than the stronger Lewis acid B(C6F5)(3). This anomalous enhancement of catalytic activity for the weaker LA is shown to be partly due to decreased thermodynamic stability of ion pair 2b relative to 2a in the product-forming step of the reaction. A mechanistic path where the borane serves as the true LA catalyst is more important for the weakly Lewis acidic borane.

  DOI：

  10.1021/ol034928i

文献信息

• Reactions of phosphines with electron deficient boranes
  作者：Gregory C. Welch、Roberto Prieto、Meghan A. Dureen、Alan J. Lough、Oijsamola A. Labeodan、Thorsten Höltrichter-Rössmann、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/b814486a

  日期：——

  A series of classical B(C(6)F(5))(3)-phosphine adducts are shown to be reactive molecules. Reaction of (THF)B(C(6)F(5))(3) with phosphines are shown to effect ring-opening of THF affording the zwitterionic phosphonium-borate species of the form R(2)PH(C(4)H(8)O)B(C(6)F(5))(3) and R(3)P(C(4)H(8)O)B(C(6)F(5))(3). Alternatively, treatment of (THF)B(C(6)F(5))(3) with a lithium phosphide (R(2)PLi, R = tBu

  一系列经典的B（C（6）F（5））（3）-膦加合物显示为反应性分子。（THF）B（C（6）F（5））（3）与膦的反应显示出THF的开环作用，从而得到形式为R（2）PH（C（4））的两性离子硼酸phospho盐物种H（8）O）B（C（6）F（5））（3）和R（3）P（C（4）H（8）O）B（C（6）F（5））（3 ）。或者，用磷化锂（R（2）PLi，R = tBu，Ph Mes）处理（THF）B（C（6）F（5））（3），得到[Li（THF）（ x）] [R（2）P（C（4）H（8）O）B（C（6）F（5））（3）]。此外，双THF开环也被证明可以形成[Li（THF）（x）] [R（2）P（C（4）H（8）OB（C（6）F（5）） ）（3））（2）]。此外，还显示了一系列经典的硼烷-膦加合物进行热重排反应，以得到芳香族取代基R（2）PH（C（6（F）4（4））BF（C（6）F（5））的两性离子产物。
• The Propargyl Rearrangement to Functionalised Allyl-Boron and Borocation Compounds
  作者：Lewis C. Wilkins、James R. Lawson、Philipp Wieneke、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi、Max M. Hansmann、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1002/chem.201602719

  日期：2016.10.4

  range of Lewis acidic alkyl, vinyl and aryl boranes and borenium compounds that are capable of new carbon–carbon bond formation through selective migratory group transfer have been synthesised. Utilising a series of heteroleptic boranes [PhB(C6F5)2 (1), PhCH2CH2B(C6F5)2 (2), and E‐B(C6F5)2(C6F5)C=C(I)R (R=Ph 3 a, nBu 3 b)] and borenium cations [phenylquinolatoborenium cation ([QOBPh][AlCl4], 4)], it has

  合成了多种路易斯酸性烷基，乙烯基和芳基硼烷和硼化合物，它们能够通过选择性迁移基团转移形成新的碳-碳键。利用一系列杂芳族硼烷[PhB（C 6 F 5）2（1），PhCH 2 CH 2 B（C 6 F 5）2（2）和E ‐B（C 6 F 5）2（C 6 F 5）C = C（I）R（R = Ph 3 a，n Bu 3 b）]和硼阳离子[苯基喹啉-硼阳离子（[QOBPh] [AlCl 4 ]，4）]，已证明这些硼基化合物能够通过与各种炔丙基酯进行复杂的重排反应来生产新的烯丙基硼和硼化合物和氨基甲酸酯。这些反应在一锅反应中产生了高度官能化的，合成上有用的硼取代的有机化合物，且具有相当大的分子复杂性。
• Addition of Enamines or Pyrroles and B(C₆F₅)₃ “Frustrated Lewis Pairs” to Alkynes
  作者：Meghan A. Dureen、Christopher C. Brown、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1021/om1008346

  日期：2010.12.13

  CpFe(C5H4) 7b). The related complexes RNC4H3(3-PhC═C(H)(C6F5)B(C6F5)2) (R = SiMe3 8, Ph 9) and MeNC4H(2,5-Me2)(3-PhC═C(H)(C6F5)B(C6F5)2) (10) were derived directly from the corresponding reactions of the pyrrole, PhCCH, and B(C6F5)3. In the case of the reaction of N-tert-butylpyrrole, phenylacetylene, and PhB(C6F5)2, phenyl group migration was observed, affording exclusively the species tBuNC4H3(3-PhC═C(H)(Ph)B(C6F5)2)

  1-吗啉代环己烯与B（C 6 F 5）3和苯乙炔的反应生成了[C 6 H 10 N（CH 2 CH 2）2 O] [PhCCB（C 6 F 5）3 ]（1a）的混合物）和C 6 H 9（2-PhC═C（H）B（C 6 F 5）3）（N（CH 2 CH 2）2 O（1b）。与乙炔基二茂铁的类似反应仅产生去质子化产物炔基硼酸盐[C 6 H 10 N（CH 2 CH 2）2 O] [CpFe（C 5 H 4）CCB（C 6 F 5）3 ]（2）。吡咯，苯乙炔和B（C 6 F 5）3的相关反应导致生成硼酸乙烯基酯加成产物HNC 4 H 4（2-PhC═C（H）B（C 6 F 5）3）（3）。以类似的方式，N-甲基吡咯，苯乙炔和B（C 6 F 5）3反应得到3：2的产物MeNC 4 H 4（2-PhC═C（H）B（C 6 F 5））3）（图4a）和MENC 4 ħ 4（3-PhC═C（H）B（C 6
• Sequential C−H Borylation and N‐Demethylation of 1,1′‐Biphenylamines: Alternative Route to Polycyclic BN‐Heteroarenes
  作者：Jianbo Zhang、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201902499

  日期：2019.5.27

  sequential borane‐mediated C(sp2)−H borylation and intramolecular N‐demethylation. The conveniently in situ generated Piers’ borane from a borinic acid reacts with a series of N,N‐dimethyl‐1,1′‐biphenyl‐2‐amines in the presence of PhSiH3 to afford six‐membered amine‐borane adducts bearing a C(sp2)−B bond at the C2′‐position. These species undergo an intramolecular N‐demethylation with a B(C6F5)3 catalyst to

  本文描述了通过连续的硼烷介导的C（sp 2）-H硼化和分子内N-去甲基化从1,1'-联苯胺获得BN-多芳族化合物的空前途径。在PhSiH 3存在下，由硼酸方便地就地生成的Piers'硼烷与一系列N，N-二甲基-1,1'-联苯-2-胺反应，得到六元胺-硼烷加合物在C2'位置的C（sp 2）-B键。这些物种通过B（C 6 F 5）3进行分子内N-去甲基化提供多芳族化合物的BN-等排体的催化剂。根据计算研究，提出了逐步的离子途径。所产生的BN-杂芳烃的光物理特征表明它们与全碳类似物具有显着差异。
• Reactions of iodine-nitrene reagents with boranes
  作者：Shawn Postle、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c5dt00142k

  日期：——

  Reactions of the boranes (C₆F₅)₂BR (R = C₆F₅, Ph, H) with the nitrene-iodine reagents XC₆H₄SO₂NIPh, X = Me, Cl and MeSO₂NIPh effect the insertion of nitrene into the B–C and B–H bonds affording the species (C₆F₅)₂BN(SO₂C₆H₄X)R (X = Me, R = C₆F₅1, Ph 3, H, 4, X = Cl, 5, X = NO₂, 7) and (C₆F₅)₂BN(SO₂Me)H 6).

  硼烷（C6F5）2BR（R = C6F5，Ph，H）与氮烯碘试剂XC6H4SO2NIPh（X = Me，Cl）和MeSO2NIPh反应，将氮烯插入B-C和B-H键中，形成物种（C6F5）2BN（SO2C6H4X）R（X = Me，R = C6F51，Ph3，H4，X = Cl5，X = NO27）和（C6F5）2BN（SO2Me）H6）。