硼烷,二溴(4-氯苯基)- | 110383-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硼烷,二溴(4-氯苯基)-
• 英文名称: (4-chlorophenyl)dibromoborane
• 英文别名: (p-chlorophenyl)dibromoborane；dibromo(p-chlorophenyl)borane；dibromo-4-chlorophenylborane；Dibromo-(4-chlorophenyl)borane
• CAS: 110383-62-5
• 化学式: C₆H₄BBr₂Cl
• 分子量: 282.17
• InChiKey: TWXNPNPJDUCJSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  17-18 °C
• 沸点：
  70-71 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoromethanesylfonyl-L-phenylalanine 、 硼烷,二溴(4-氯苯基)- 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4S)-4-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-3-(trifluoromethylsulfonyl)-1,3,2-oxazaborolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑硼烷酮催化环状酸酐与甲基烯丙基锡烷的烷基化开环反应

  摘要：

  在 oxazaborolidinones (0.3 equiv) 存在下，环状酸酐与三丁基甲基烯丙基锡烷发生开环反应，生成 3-甲基丁-3-烯酰基-羧酸，经碱水溶液处理后转化为相应的乙酰基-羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942473
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-(三甲基甲硅烷基)苯 、 三溴化硼 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以95%的产率得到硼烷,二溴(4-氯苯基)-
  参考文献：
  名称：

  Darstellung von arylhalogenboranen

  摘要：

  在芳基三甲基硅烷（ArSiMe 3）和卤代硼烷（BX 3或ArBX 2）之间的配体交换反应中，形成了芳基卤代硼烷（ArBX 2，ArAr'BX或Ar 2 BX）和卤代三甲基硅烷。取代的芳族基团从硅到硼原子的这种转移是制备具有不同芳基的相应芳基卤代硼烷和二芳基卤代硼烷的有效合成途径。给出了新的芳基卤代硼烷的物理性质和光谱数据。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80405-3

文献信息

• Asymmetric Desymmetrization of 2-Substituted 1,3-Propanediols by Using Oxazaborolidinone-Mediated Enantioselective Ring-Cleavage of Prochiral Acetal Derivatives
  作者：Toshiro Harada、Keiko Imai、Akira Oku

  DOI：10.1055/s-2002-31928

  日期：——

  Nonenzymatic desymmetrization of 2-substituted 1,3-propanediols leading to the enantiomerically enriched 3-benzyloxy-1-propanols was achieved by using oxazaborolidinone-mediated enantioselective ring-cleavage reaction of the dioxane acetal derivatives.

  通过使用恶唑硼烷酮介导的二恶烷缩醛衍生物的对映选择性环裂解反应，实现了 2-取代 1,3-丙二醇的非酶促去对称化，导致对映体富集的 3-苄氧基-1-丙醇。
• Asymmetric Desymmetrization of 2-Substituted 1,3-Propanediols via Catalytic Enantioselective Ring-Cleavage Reaction of Cyclic Acetal Derivatives
  作者：Toshiro Harada、Koudai Shiraishi

  DOI：10.1055/s-2005-871937

  日期：——

  Non-enzymatic desymmetrization of 2-substituted 1,3propanediols leading to the enantiomerically enriched 3-benzyloxy-1-propanols was achieved by using oxazaborolidinone-catalyzed enantioselective ring-cleavage reaction ofthe cyclic acetal derivatives with dimethylsilyl ketene S,O-acetal as a key reaction.

  通过使用恶唑硼烷酮催化的环状缩醛衍生物的对映选择性开环反应，以二甲基甲硅烷基乙烯酮 S,O-乙缩醛为关键，2-取代的 1,3 丙二醇的非酶促去对称化导致对映体富集的 3-苄氧基-1-丙醇反应。
• Modular synthesis of 1,2-azaborines via ring-opening BN-isostere benzannulation
  作者：Hairong Lyu、Thomas H. Tugwell、Zhijie Chen、Garrett A. Kukier、Aneta Turlik、Yifei Wu、K. N. Houk、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/s41557-023-01343-6

  日期：2024.2

  computational mechanistic studies suggest that the reaction pathway involves boron-mediated cyclopropane ring-opening and base-mediated elimination, followed by an unusual low-barrier 6π-electrocyclization accelerated by the BN/CC isomerism. This method is anticipated to find applications for the synthesis of BN-isostere analogues in medicinal chemistry, and the mechanistic insights gained here may guide

  1,2-氮杂硼烷代表一类独特的苯电子等排体，引起了人们对开发具有更好效力和生物利用度的药物的兴趣。然而，以高效和模块化的方式制备单环1,2-氮杂硼烷，特别是多取代的单环1,2-氮杂硼烷仍然是一个长期存在的挑战。在这里，我们报告了一种在相对温和的条件下从容易获得的环丙基亚胺/酮和二溴硼烷中直接获取多种多取代1,2-氮杂硼烷的简单方法。该反应具有可扩展性，显示出广泛的底物范围，并且耐受一系列官能团。该方法的实用性在 PD-1/PD-L1 抑制剂和拟除虫菊酯杀虫剂联苯菊酯的 BN 电子等排体的简明合成中得到了证明。实验和计算机理相结合的研究表明，反应途径涉及硼介导的环丙烷开环和碱介导的消除，然后是由 BN/CC 异构现象加速的不寻常的低势垒 6 π电环化。该方法预计将在药物化学中找到 BN-等排体类似物合成的应用，并且此处获得的机理见解可能会指导开发其他硼介导的电环化。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 6.3.2, page 303 - 314
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 5.3.3, page 238 - 244
  作者：

  DOI：——

  日期：——