1,3-Butadien-1-yl-triphenyl-phosphoniumbromid | 21310-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-Butadien-1-yl-triphenyl-phosphoniumbromid
• 英文别名: -triphenyl-phosphonium-bromid；(Butadien-(1.3)-yl)-triphenyl-phosphonium-bromid；(Buta-1,3-dien-1-yl)(triphenyl)phosphanium bromide；buta-1,3-dienyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 21310-07-6
• 化学式: Br*C₂₂H₂₀P
• 分子量: 395.279
• InChiKey: SSZVQMPGJGQLLP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯乙醛 、 1,3-Butadien-1-yl-triphenyl-phosphoniumbromid 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 5,5-Diphenyl-1,3-cyclohexadien
  参考文献：
  名称：

  Überden Anteil sigmatroper 1，5-Wanderung von Kohlenwasserstoffgruppen bet der thermolytischen Skelettisomerisierung 5,5-disubsubituierter 1，3-Cyclohexadiene †

  摘要：

  关于5,5-二取代的1,3-环己二烯热解骨架重排中烃基1，5迁移的程度

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640319
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromobut-2-en-1-yl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3-Butadien-1-yl-triphenyl-phosphoniumbromid
  参考文献：
  名称：

  Features of the reaction of 4-bromobut-2-enylphosphonium salts with monosubstituted hydrazines

  摘要：

  （4-溴丁-2-烯-1-基）三苯基磷钾溴化物在碳酸钠的存在下与苯基肼于2A°C发生反应，生成62%收率的三苯基[4-(2-苯基亚肼基)丁-2-烯-1-基]磷钾溴化物。所获得的N-苯基肼衍生物环化为相应的吡唑啉磷钾盐衍生物。与苯基肼不同，乙基肼在相同条件下与(4-溴丁-2-烯-1-基)三苯基磷钾溴化物反应，分别以60%和40%的收率得到三苯基[(1-乙基-4,5-二氢-1H吡咯-3-基)甲基]磷钾溴化物和三苯基[(1-乙基-1H吡咯-3-基)甲基]磷钾溴化物。

  DOI：

  10.1134/s1070363214030141

文献信息

• Über den Anteil sigmatroper 1, 5-Wanderung von Kohlenwasserstoffgruppen bei der thermolytischen Skelettisomerisierung 5,5-disubstituierter 1, 3-Cyclohexadiene
  作者：Peter Schiess、Rolf Dinkel

  DOI：10.1002/hlca.19810640319

  日期：1981.4.29

  On the Extent of Sigmatropic 1, 5-Migration of Hydrocarbon Groups in the Thermolytic Skeletal Rearrangement of 5,5-Disubstituted 1,3-Cyclohexadienes

  关于5,5-二取代的1,3-环己二烯热解骨架重排中烃基1，5迁移的程度
• Features of the reaction of 4-bromobut-2-enylphosphonium salts with monosubstituted hydrazines
  作者：M. Zh. Ovakimyan、G. Ts. Gasparyan、M. R. Grigoryan、A. S. Bichakhchyan

  DOI：10.1134/s1070363214030141

  日期：2014.3

  (4-Bromobut-2-en-1-yl)triphenylphosphonium bromide reacted with phenylhydrazine at 2A degrees C in the presence of sodium carbonate to form triphenyl[4-(2-phenylhydrazinylidene)but-2-en-1-yl]phosphonium bromide in 62% yield. The obtained N-phenylhydrazine derivatives cyclized into the corresponding pyrazoline derivatives of phosphonium salts. Unlike phenylhydrazine, ethylhydrazine reacted with (4-bromobut-2-ene-1-yl)triphenylphosphonium bromide under the same conditions to afford triphenyl[(1-ethyl-4,5-dihydro-1Hpyrazol-3-yl)methyl]- and -[(1-ethyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl]phosphonium bromides in yields of 60 and 40%.

  （4-溴丁-2-烯-1-基）三苯基磷钾溴化物在碳酸钠的存在下与苯基肼于2A°C发生反应，生成62%收率的三苯基[4-(2-苯基亚肼基)丁-2-烯-1-基]磷钾溴化物。所获得的N-苯基肼衍生物环化为相应的吡唑啉磷钾盐衍生物。与苯基肼不同，乙基肼在相同条件下与(4-溴丁-2-烯-1-基)三苯基磷钾溴化物反应，分别以60%和40%的收率得到三苯基[(1-乙基-4,5-二氢-1H吡咯-3-基)甲基]磷钾溴化物和三苯基[(1-乙基-1H吡咯-3-基)甲基]磷钾溴化物。