(4-bromobut-2-en-1-yl)triphenylphosphonium bromide | 53142-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromobut-2-en-1-yl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: 4-Brom-buten-(2)-yl-(1)-triphenylphosphoniumbromid；(4-Bromobut-2-en-1-yl)(triphenyl)phosphanium bromide；4-bromobut-2-enyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 53142-03-3
• 化学式: Br*C₂₂H₂₁BrP
• 分子量: 476.19
• InChiKey: XJFIFZYWUOWAPZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromobut-2-en-1-yl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 triphenyl[4-(2-phenylhydrazinylidene)but-2-en-1-yl]phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Features of the reaction of 4-bromobut-2-enylphosphonium salts with monosubstituted hydrazines

  摘要：

  （4-溴丁-2-烯-1-基）三苯基磷钾溴化物在碳酸钠的存在下与苯基肼于2A°C发生反应，生成62%收率的三苯基[4-(2-苯基亚肼基)丁-2-烯-1-基]磷钾溴化物。所获得的N-苯基肼衍生物环化为相应的吡唑啉磷钾盐衍生物。与苯基肼不同，乙基肼在相同条件下与(4-溴丁-2-烯-1-基)三苯基磷钾溴化物反应，分别以60%和40%的收率得到三苯基[(1-乙基-4,5-二氢-1H吡咯-3-基)甲基]磷钾溴化物和三苯基[(1-乙基-1H吡咯-3-基)甲基]磷钾溴化物。

  DOI：

  10.1134/s1070363214030141
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 、 三苯基膦 生成 (4-bromobut-2-en-1-yl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  E，Z -1,3-二烯的立体选择性合成，方法是将串联亲核试剂加到二烯基phosph盐中，然后进行wittig反应

  摘要：

  通过将亲核阴离子添加到溴化丁二烯三苯基phosph中，然后将衍生的E烯丙基磷烷与醛进行原位Wittig反应，可以合成E，Z构型的1,3-二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92314-1

文献信息

• Buchta,E.; Andree,F., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 640, p. 29 - 37
  作者：Buchta,E.、Andree,F.

  DOI：——

  日期：——
• Features of the reaction of 4-bromobut-2-enylphosphonium salts with monosubstituted hydrazines
  作者：M. Zh. Ovakimyan、G. Ts. Gasparyan、M. R. Grigoryan、A. S. Bichakhchyan

  DOI：10.1134/s1070363214030141

  日期：2014.3

  (4-Bromobut-2-en-1-yl)triphenylphosphonium bromide reacted with phenylhydrazine at 2A degrees C in the presence of sodium carbonate to form triphenyl[4-(2-phenylhydrazinylidene)but-2-en-1-yl]phosphonium bromide in 62% yield. The obtained N-phenylhydrazine derivatives cyclized into the corresponding pyrazoline derivatives of phosphonium salts. Unlike phenylhydrazine, ethylhydrazine reacted with (4-bromobut-2-ene-1-yl)triphenylphosphonium bromide under the same conditions to afford triphenyl[(1-ethyl-4,5-dihydro-1Hpyrazol-3-yl)methyl]- and -[(1-ethyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl]phosphonium bromides in yields of 60 and 40%.

  （4-溴丁-2-烯-1-基）三苯基磷钾溴化物在碳酸钠的存在下与苯基肼于2A°C发生反应，生成62%收率的三苯基[4-(2-苯基亚肼基)丁-2-烯-1-基]磷钾溴化物。所获得的N-苯基肼衍生物环化为相应的吡唑啉磷钾盐衍生物。与苯基肼不同，乙基肼在相同条件下与(4-溴丁-2-烯-1-基)三苯基磷钾溴化物反应，分别以60%和40%的收率得到三苯基[(1-乙基-4,5-二氢-1H吡咯-3-基)甲基]磷钾溴化物和三苯基[(1-乙基-1H吡咯-3-基)甲基]磷钾溴化物。
• Stereoselective synthesis of E,Z-1,3-dienes via tandem nucleophile addition to a dienylphosphonium salt followed by wittig reaction
  作者：James D. White、Mark S. Jensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92314-1

  日期：1992.1

  1,3-Dienes of E,Z configuration were synthesized by addition of nucleophilic anions to butadienyltriphenylphosphonium bromide followed by in situ Wittig reaction of the derived E allylic phosphorane to an aldehyde.

  通过将亲核阴离子添加到溴化丁二烯三苯基phosph中，然后将衍生的E烯丙基磷烷与醛进行原位Wittig反应，可以合成E，Z构型的1,3-二烯。