(E)-ethyl 3-((4R,5R)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate | 1209422-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-((4R,5R)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
• CAS: 1209422-84-3
• 化学式: C₂₇H₃₆O₅Si
• 分子量: 468.665
• InChiKey: XCHQTXDQLRHMLK-UOHVFGCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((4R,5R)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(E)-3-((4R,5R)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸过丝氨酸D的合成

  摘要：

  氨基糖抗生素糖皮质激素亚胺D（1）的第一个全合成方法是通过收敛的三组分偶联策略实现的。的关键步骤涉及通过使用碘苯基糖苷赫克-Mizoroki反应50和丙烯酰胺32，得到的右侧芯结构1，并采用糖基异氰酸酯的反应的尿素糖苷的结构8与氨基糖9。通过氧化异腈10制备异氰酸糖基酯8，在偶联事件中显示出极好的反应性。在合成过程中遇到的合成障碍导致了使用2-氨基-六吡喃糖的α-选择性路易斯酸催化的苯基糖基化过程的发展，以及一种不影响甲硅烷基醚的乙酰胺脱保护的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200901745
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (4R,5S)-trans-2,2-dimethyl-4-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-5-formyl-1,3-dioxolane 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以8.2 g的产率得到(E)-ethyl 3-((4R,5R)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸过丝氨酸D的合成

  摘要：

  氨基糖抗生素糖皮质激素亚胺D（1）的第一个全合成方法是通过收敛的三组分偶联策略实现的。的关键步骤涉及通过使用碘苯基糖苷赫克-Mizoroki反应50和丙烯酰胺32，得到的右侧芯结构1，并采用糖基异氰酸酯的反应的尿素糖苷的结构8与氨基糖9。通过氧化异腈10制备异氰酸糖基酯8，在偶联事件中显示出极好的反应性。在合成过程中遇到的合成障碍导致了使用2-氨基-六吡喃糖的α-选择性路易斯酸催化的苯基糖基化过程的发展，以及一种不影响甲硅烷基醚的乙酰胺脱保护的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200901745