(4S,2'S,6'S)-3-(2',6'-dimethyl-7'-carboxyheptanoyl)-4-phenylmethyl-1,3-oxazolidin-2-one | 922174-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,2'S,6'S)-3-(2',6'-dimethyl-7'-carboxyheptanoyl)-4-phenylmethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 922174-49-0
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: IJQXGNODGQMOPC-ZOBUZTSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2'S,6'S)-3-(2',6'-dimethyl-7'-carboxyheptanoyl)-4-phenylmethyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(2S,6S)-2,6-dimethyl-1,8-octanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Four Stereoisomers of 2,6-Dimethyloctane-1,8-dioic Acid, a Component of the Copulation Release Pheromone of the Cowpea Weevil,Callosobruchus maculatus

  摘要：

  合成了豇豆象鼻虫（Callosobruchus maculatus）的一种交配释放信息素--2,6-二甲基辛烷-1,8-二酸（2）的非对映混合物和四种立体异构体。通过对其双-2-(2,3-蒽二甲酰亚胺)-1-环己基酯进行高效液相色谱分析，确定了 2 的四种合成异构体的立体异构纯度。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.2401
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-methyl-6-(oxan-2-yloxy)hexanal 在 platinum(IV) oxide jones reagent 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 (4S,2'S,6'S)-3-(2',6'-dimethyl-7'-carboxyheptanoyl)-4-phenylmethyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Four Stereoisomers of 2,6-Dimethyloctane-1,8-dioic Acid, a Component of the Copulation Release Pheromone of the Cowpea Weevil,Callosobruchus maculatus

  摘要：

  合成了豇豆象鼻虫（Callosobruchus maculatus）的一种交配释放信息素--2,6-二甲基辛烷-1,8-二酸（2）的非对映混合物和四种立体异构体。通过对其双-2-(2,3-蒽二甲酰亚胺)-1-环己基酯进行高效液相色谱分析，确定了 2 的四种合成异构体的立体异构纯度。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.2401