1-(4-chlorophenyl)-3-diazo-propan-2-one | 21443-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-diazo-propan-2-one
• 英文别名: 4-Chlorbenzyl-diazomethylketon；(3E)-1-(4-chlorophenyl)-3-diazopropan-2-one
• CAS: 21443-38-9
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• 分子量: 194.62
• InChiKey: AUQZQIHUSONULE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-diazo-propan-2-one 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.63 g的产率得到1-溴-3-(4-氯苯基)丙酮
  参考文献：
  名称：

  抗血管生成和抗肿瘤药物。设计，合成和评估新型2-氨基-4-（3-溴苯胺基）-6-苄基取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶作为受体酪氨酸激酶的抑制剂。

  摘要：

  包含酪氨酸激酶（RTK）的几种不同类别的生长因子受体直接或间接参与血管生成。抑制这些RTKs通过限制其生长和转移为肿瘤的治疗提供了新的范例。我们设计，合成和评估了11种新颖的2-氨基-4-（3-溴苯胺基）-6-取代的苄基吡咯并[2,3-d]嘧啶，这是一系列RTK抑制剂中的第一个。通过与2，6-二氨基-4-嘧啶酮进行环缩合反应，由合适的α-溴甲基苄基酮合成这些类似物，得到2-氨基-4-氧代-6-取代的苄基吡咯并[2，3-d]嘧啶。将4-位氯化，然后用3-溴苯胺置换，得到目标化合物。在某些情况下，吡咯并[2，在氯化和置换然后脱保护之前，对3-d]嘧啶进行保护。这些化合物被评估为血管内皮生长因子受体VEGFR-2（Flk-1，KDR）和VEGFR-1（Flt-1）的抑制剂。表皮生长因子受体（EGFR）; 和血小板衍生的生长因子受体-β（PDGFR-beta）。还评估了选定的化合物对培养物中A43

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.08.034
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 在 氯化亚砜 、 二乙二醇乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-diazo-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶组装和环丙基酮多样化的手性环丙烷支架的多样化库

  摘要：

  手性环丙烷环是药物和生物活性天然产物中的关键药效​​团，使这些构件库成为药物发现和开发活动的宝贵资源。在这里，我们报告了用于立体选择性组装和环丙基酮结构多样化的化学酶策略的开发，这是一种高度通用但尚未开发的功能化环丙烷类。抹香鲸肌红蛋白的工程变体显示出能够在重氮酮卡宾供体试剂存在下通过烯烃环丙烷化高度非对映和对映选择性构建这些分子。这种生物催化剂提供了非常广泛的底物范围，在各种乙烯基芳烃底物以及一系列不同的α-芳基和α-烷基重氮酮衍生物中以高立体选择性催化该反应。这些酶产物的化学转化使这些分子能够进一步多样化，以产生一系列结构多样的含环丙烷的对映体形式的支架，包括在药物和天然产物中发现的核心基序以及新结构。这项工作说明了将生物生物催化与化学酶合成相结合以产生对药物化学和药物发现具有高价值的光学活性支架集合的力量。这些酶产物的化学转化使这些分子能够进一步多样化，以产生一系列结构多样的含环丙烷

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09504

文献信息

• Methods and compositions for selectin inhibition
  申请人：Kaila Neelu

  公开号：US20050101569A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to the field of anti-inflammatory substances, and more particularly to novel compounds that act as antagonists of the mammalian adhesion proteins known as selectins. In some embodiments, methods for treating selectin mediated disorders are provided which include administration of compound of Formula I: wherein the constituent variables are defined herein.

  本发明涉及抗炎物质领域，更特别地涉及作为哺乳动物粘附蛋白拮抗剂的新化合物。在某些实施例中，提供了治疗选择素介导疾病的方法，包括给予式I的化合物： 其中组分变量在此定义。
• Intramolecular Vinylation of Aryl Rings by Vinyl Cations
  作者：Jian Fang、Matthias Brewer

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03054

  日期：2018.12.7

  A Lewis acid mediated intramolecular electrophilic vinylation of aryl rings by vinyl cations is reported. This reaction takes advantage of β-hydroxy-α-diazo ketones as vinyl cation precursors and provides good yields of tricyclic 1-indenones that contain a seven-membered ring. Extending the alkane chain that tethers the vinyl cation to the aromatic ring leads to 2-napthol and 2-indenone products.

  据报道，路易斯酸通过乙烯基阳离子介导芳基环的分子内亲电性乙烯基化。该反应利用β-羟基-α-重氮酮作为乙烯基阳离子前体，并提供了具有七元环的三环1-茚满的良好产率。延伸将乙烯基阳离子束缚到芳族环的烷烃链会生成2-萘酚和2-茚满酮产物。
• Oxyacetic acid compounds and process for their manufacture
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04052408A1

  公开（公告）日：1977-10-04

  .alpha.-Hydroxy-2-oxo-1-azetidinemethane-carboxylic acid compounds of formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom or the organic residue of an alcohol, R.sub.2 represents a hydrogen atom or an acyl residue, R.sub.3 represents an organic residue and R.sub.4 represents a hydrogen atom, when R.sub.2 stands for an acyl residue, or the two groups R.sub.3 and R.sub.4 together represent a disubstituted carbon atom, when R.sub.2 stands for a hydrogen atom or an acyl group, are useful as intermediates for the manufacture of pharmacologically active compounds.

  .alpha.-羟基-2-氧代-1-氮杂丁烷甲酸化合物的化学式为##STR1##，其中R.sub.1代表氢原子或醇的有机残基，R.sub.2代表氢原子或酰基残基，R.sub.3代表有机残基，R.sub.4代表氢原子（当R.sub.2代表酰基残基时），或者R.sub.3和R.sub.4两个基团一起代表二取代碳原子（当R.sub.2代表氢原子或酰基时），这些化合物是制造药理活性化合物的中间体。
• Daniewski,A.R.; Urbanski,T., Roczniki Chemii, 1968, vol. 42, p. 289 - 296
  作者：Daniewski,A.R.、Urbanski,T.

  DOI：——

  日期：——
• US4052408A
  申请人：——

  公开号：US4052408A

  公开（公告）日：1977-10-04