2-(azidomethyl)-1-benzyl-5-o-tolyl-3-(o-tolylethynyl)-1H-pyrrole | 1380597-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(azidomethyl)-1-benzyl-5-o-tolyl-3-(o-tolylethynyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(Azidomethyl)-1-benzyl-5-(2-methylphenyl)-3-[2-(2-methylphenyl)ethynyl]pyrrole
• CAS: 1380597-25-0
• 化学式: C₂₈H₂₄N₄
• 分子量: 416.525
• InChiKey: PRGLYZFWWPCVIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  19.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(azidomethyl)-1-benzyl-5-o-tolyl-3-(o-tolylethynyl)-1H-pyrrole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到1-benzyl-2,5-dio-tolyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内环化由取代的氮丙啶合成2,5-二取代的6-氮杂吲哚

  摘要：

  从作为两个炔丙基与1-苄基氮丙啶-2-羧酸乙酯的加合物的叠氮基-2-基二炔丙基醇的环化反应，获得了一种新的，有效的药理和生物学上重要的2,5-二取代的6-氮杂吲哚的制备方法。顺序环化包括吡咯的形成和新型碱催化的分子内炔属施密特反应。

  DOI：

  10.1021/ol301187s
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-benzylaziridin-2-yl)-1,5-dio-tolylpenta-1,4-diyn-3-ol 在 四甲基乙二胺 、 叠氮基三甲基硅烷 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-(azidomethyl)-1-benzyl-5-o-tolyl-3-(o-tolylethynyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过分子内环化由取代的氮丙啶合成2,5-二取代的6-氮杂吲哚

  摘要：

  从作为两个炔丙基与1-苄基氮丙啶-2-羧酸乙酯的加合物的叠氮基-2-基二炔丙基醇的环化反应，获得了一种新的，有效的药理和生物学上重要的2,5-二取代的6-氮杂吲哚的制备方法。顺序环化包括吡咯的形成和新型碱催化的分子内炔属施密特反应。

  DOI：

  10.1021/ol301187s