(S)-4-((E)-2-Benzenesulfonyl-vinyl)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-azetidin-2-one | 140844-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-4-((E)-2-Benzenesulfonyl-vinyl)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-azetidin-2-one
• CAS: 140844-37-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃SSi
• 分子量: 351.542
• InChiKey: NYTZMDGUQARJNY-GCZGRYASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-(叔丁基二甲基硅)氮杂环丁烷-2-酮-4-羧酸 在 N-甲基吗啉 、 间氯过氧苯甲酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (S)-4-((E)-2-Benzenesulfonyl-vinyl)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The stereocontrolled synthesis of versatile carbapenem intermediates using the Barton O-acyl 2-thiophyridylhydroxamate fragmentation

  摘要：

  The photo-initiated fragmentation of 2-azetidinone-4-carboxylic acid 2-thiopyridylhydroxamates (Barton reaction) in the presence of Michael acceptors leads to the introduction of a doubly functionalized carbon chain, useful for the elaboration of carbapenem and related beta-lactam antibiotics.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77706-9