5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-ol | 863990-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-ol
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenyl-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 863990-79-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: MXWOVQFXYSQZJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-ol 、 苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-3-benzoyloxy-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Structure and Fungicidal Activity of Novel 1,5-Diaryl-3-benzoyloxy-1H-pyrazoles

  摘要：

  通过 1,5-二芳基-1H-吡唑-3-醇（1a-1g）与苯甲酸的 DCC 缩合反应，制备了七种新型 1,5-二芳基-3-苯甲酰氧基-1H-吡唑（2a-2g）。通过元素分析、红外光谱、1H NMR 和质谱数据对它们的结构进行了表征。此外，还通过单晶 X 射线衍射分析确定了 5-(3,4-二甲氧基苯基)-1-苯基-3-苯甲酰氧基-1H-吡唑（2d）的结构。生物测定结果表明，5-(4-氟苯基)-1-苯基-3-苯甲酰氧基-1H-吡唑（2f）和 1,5-二苯基-3-苯甲酰氧基-1H-吡唑（2a）化合物在 10 μg/mL 的剂量下对硬菌具有极佳至中等的杀菌活性。还讨论了结构-活性关系（SAR）

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16460

文献信息

• Crystal Structures, Vibrational Spectra, and Fungicidal Activity of 1,5-Diaryl-3-oxypyrazoles
  作者：Yi Li、Yuanyuan Liu、Yihuang Xiong、Xiaohui Xiong

  DOI：10.3390/molecules19011302

  日期：——

  57.09° (III) and 70.25° (IV). The structures were stabilized by classical intra- (C-H···S for II and III, C-H···O for IV) and intermolecular (C-H···O for I and IV) H-bonds, as well as intermolecular C-H···π stacking interactions. The theoretical FTIR results showed good agreement with the experimental data. Compounds IV, II and III showed moderate fungicidal activity against Sclerotinia sclerotiorum

  芳氧基吡唑结构存在于许多生物活性分子中。四个 1,5-diaryl-3-oxypyrazoles 含有苯甲酰基 (I)、thiazolidinethone (II 和 III) 或 per-O-乙酰化吡喃葡萄糖基 (IV) 部分的特点是单晶 X 射线衍射。化合物 I 和 II 在三斜 P-1 系统中结晶，而 III 和 IV 分别在斜方 Pbca 和单斜 P21 空间群中结晶。吡唑的两个苯环之间的二面角为61.33°(I)、62.87°(II)、57.09°(III)和70.25°(IV)。结构通过经典的内-（CH...S 用于 II 和 III，CH...O 用于 IV）和分子间（CH...O 用于 I 和 IV）H 键，以及分子间 CH· ··π堆积相互作用。理论 FTIR 结果与实验数据吻合良好。化合物IV，II和III对核盘菌和玉米赤霉表现出中等的杀真菌活性。讨论了构效关系。