methyl 3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)propanoate | 22011-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)propanoate
• 英文别名: 1H-Pyrrole-1-propanoic acid, 2,5-dihydro-2,5-dioxo-, methyl ester；methyl 3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)propanoate
• CAS: 22011-03-6
• 化学式: C₈H₉NO₄
• mdl: MFCD14587432
• 分子量: 183.164
• InChiKey: VOERNDXKJSYCLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pivaloyl indole 、 methyl 3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)propanoate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到methyl 3-(2,5-dioxo-3-(1-pivaloyl-1H-indol-7-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铑(III)-催化直接C7-选择性烯基化和吲哚与马来酰亚胺的烷基化

  摘要：

  在 Rh(III) 催化下，建立了一种在 C7 位偶联马来酰亚胺和吲哚的通用且有效的方法。本协议与各种官能团兼容，通过切换反应条件以中等至优异的产率获得了多种 3-(indol-7-yl)maleimides 和 3-(indol-7-yl)succinimides。此外，该方法进一步突出了与药用化合物和氨基酸衍生物结合的独特实际应用。为了探索这种转化的机制，已经进行了氘化研究和对照实验。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101055
• 作为产物：
  描述：

  顺式-5-氮杂-4-氧代-辛-2-烯-二酸 在 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  自我复制与反应性二元复合物——通过简单的结构修饰来操纵识别介导的环加成。

  摘要：

  通过在反应物种类上引入互补识别位点，可以提高呋喃和马来酰亚胺之间的 Diels-Alder 环加成反应速率和选择性。其他结构元素的微妙操作允许通过自我复制或形成预反应二元复合物来产生观察到的速率增强和选择性。

  DOI：

  10.1039/b406862a

文献信息

• Green Esterification of Carboxylic Acids Promoted by <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Yonggao Zheng、Yanwei Zhao、Suyan Tao、Xingxing Li、Xionglve Cheng、Gangzhong Jiang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ejoc.202100326

  日期：2021.5.14

  TBN‐catalyzed green esterification of carboxylic acids has been developed, which features a broad range of substrates and excellent functional groups tolerance. The mechanistic study confirmed that the nitrous acid formed in situ in the system is the actual catalyst for this transformation.

  已经开发了TBN催化的羧酸绿色酯化反应，它具有多种底物和出色的官能团耐受性。机理研究证实，在系统中原位形成的亚硝酸是该转化的实际催化剂。
• Structure–reactivity relationships in a recognition mediated [3+2] dipolar cycloaddition reaction
  作者：Andrew J. Sinclair、Vicente del Amo、Douglas Philp

  DOI：10.1039/b908072d

  日期：——

  The [3+2] dipolar cycloaddition between an azide and maleimide can be accelerated by a factor of more than 100 simply by attaching complementary recognition sites to the reactive partners. This rate acceleration derives from the formation of a reactive binary complex between the azide and the maleimide. The variation of the observed rate acceleration with simple structural changes, such as adding additional rotors, should be relatively predictable. However, the application of a simple, rotor-based increment in the systems reported here is insufficient to predict reactivity correctly. Computational studies suggest that the nature of the available reaction pathways within the binary complex formed by the reactants is important in determining the reactivity of a given complex.

  通过在活性伙伴上附加互补识别位点，[3+2]偶极环加成反应中叠氮与马来酰亚胺之间的反应速度可以加快超过100倍。这种加速源于叠氮与马来酰亚胺之间反应性二元复合体的形成。观察到的反应加速对于简单的结构变化，如增加额外的旋转体，应该是相对可预测的。然而，对于此处报道的系统，仅依靠基于旋转体的简单增量不足以准确预测反应活性。计算研究表明，反应物形成的二元复合体内可用的反应路径的性质对于决定特定复合体的反应活性至关重要。
• Ruthenium(II)-Catalyzed C–H Activation of Chromones with Maleimides to Synthesize Succinimide/Maleimide-Containing Chromones
  作者：Yan Zhou、Hong Liang、Yaoguang Sheng、Shaoli Wang、Yi Gao、Lingling Zhan、Zhilong Zheng、Mengjie Yang、Guang Liang、Jianmin Zhou、Jun Deng、Zengqiang Song

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01223

  日期：2020.7.17

  efficient route for the coupling of maleimides with chromones at the C5-position has been developed under Ru(II) catalysis. It could provide 1,4-addition products and oxidative Heck-type products by switching additives. Benzoic acid led to the formation of 1,4-addition products under solvent-free conditions, and silver acetate was promoted to the generation of oxidative Heck-type products. Various maleimides

  在Ru（II）催化下，已经开发了马来酰亚胺与色酮在C5位偶联的有效途径。通过切换添加剂可以提供1，4-加成产物和氧化性Heck型产物。在无溶剂条件下，苯甲酸导致形成1，4-加成产物，乙酸银被促进生成氧化型Heck型产物。各种马来酰亚胺和色酮适合于该转化，在短的反应时间内以良好至优异的产率提供所需的产物。为了理解该反应的机理，已经进行了氘化研究和对照实验。
• Azasteroids. Reaction of Chiral N,N-Maleoyl Amino Acids with 1-(1-Trimethylsiloxyvinyl)-3,4-dihydronaphthalene
  作者：Anja Bodtke、Milton T. Stubbs、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1007/s00706-005-0406-8

  日期：2006.1

  cycloaddition between N , N -maleoyl amino acid esters and 1-(1-trimethylsiloxyvinyl)-3,4-dihydronaphthalene gave 11-(trimethylsiloxy) derivatives of 16-azaestra-1,3,5(10)-trienes. These were transformed by desilylation into the parent 11-oxo-derivatives, which reacted with hydroxylamines to 11-hydroxyimino derivatives. The stereochemistry of the products was elucidated using different NMR methods, HPLC, CD

  N ， N 之间的环加成 -马来酰基氨基酸酯和1-（1-三甲基甲硅烷氧基乙烯基）-3,4-二氢萘得到了16-氮杂-1,3,5（10）-三烯的11-（三甲基甲硅烷氧基）衍生物。通过去甲硅烷基化将它们转化成母体11-氧代衍生物，其与羟胺反应生成11-羟基亚氨基衍生物。使用不同的NMR方法，HPLC，CD，X射线结构分析和计算来阐明产物的立体化学。发现从这些环加成物中获得非对映异构体的混合物。使用手性马来酰基氨基酸衍生物的反应没有改变该结果。手性中心没有引起立体选择性，这可能是由于手性侧链的柔韧性引起的。仅在与苯丙氨酸衍生物的反应中发现侧链的直接影响。这可以解释为芳族体系与酰亚胺部分的羰基之间的相互作用。这种相互作用使芳香环保持在最终产物中的位置，并在X射线晶体学分析中发现，并与计算结果相符。
• Comparative Analyses of a Family of Potential Self-Replicators: The Subtle Interplay between Molecular Structure and the Efficacy of Self-Replication
  作者：Russell J. Pearson、Eleftherios Kassianidis、Alexandra M. Z. Slawin、Douglas Philp

  DOI：10.1002/chem.200501189

  日期：2006.9.6

  It is envisioned that protocols based on self-replication will emerge as a formidable synthetic apparatus for the production of nanoscale assemblies through molecular structures that are capable of automultiplication with high reaction rates and selectivities. To achieve this goal, a complete understanding of the relationship between molecular structure and replication efficiency is necessary. Rigorous

  可以预见，基于自我复制的方案将作为一种强大的合成设备出现，该设备通过分子结构能够以高反应速率和选择性进行自动增殖，从而生产纳米级组件。为了实现这一目标，必须全面了解分子结构与复制效率之间的关系。进行了严格的实验和理论分析，这些研究是通过互补亚基的Diels-Alder反应制造的，在结构意义上密切相关的一系列自我互补支架。实验和计算方法被用来映射决定自我复制功能的出现的关键因素，以及自我复制过程的效率，速率和选择性。