(4R,4'R)-4,4'-((1,1'-(1,3-phenylenebis(methylene))bis(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))bis(2,1-phenylene))bis(4-hydroxybutan-2-one) | 1384208-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4R,4'R)-4,4'-((1,1'-(1,3-phenylenebis(methylene))bis(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))bis(2,1-phenylene))bis(4-hydroxybutan-2-one)
• 英文别名: (4R)-4-hydroxy-4-[2-[1-[[3-[[4-[2-[(1R)-1-hydroxy-3-oxobutyl]phenyl]triazol-1-yl]methyl]phenyl]methyl]triazol-4-yl]phenyl]butan-2-one
• CAS: 1384208-73-4
• 化学式: C₃₂H₃₂N₆O₄
• 分子量: 564.644
• InChiKey: GPLCBABQYQGVTB-ROJLCIKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醛 在 (S)-N-((S)-1-hydroxy-4-methyl-1,1-diphenylpentan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 苯甲酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (4R,4'R)-4,4'-((1,1'-(1,3-phenylenebis(methylene))bis(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))bis(2,1-phenylene))bis(4-hydroxybutan-2-one)
  参考文献：
  名称：

  通过Barbas–List aldol反应 直接催化不对称合成高度官能化的（2-乙炔基苯基）醇：范围和合成应用† ‡

  摘要：

  官能（2-乙炔基苯基）醇的高产不对称合成5 / 6具有良好的diastereo-和对映选择性通过参见Barbas名录醛醇（BLA）2- alkynylbenzaldehydes反应达到1与各种酮2在存在反式-4 -OH-大号-脯氨酸或大号-脯氨酰胺衍生物3 / 4为在环境温度或催化剂-35℃。该方法还首次获得了具有医学重要性的新型双羟醛加成化合物6。手性官能化（2-乙炔基苯基）醇5/6转化到无环和环状1,4-三唑8 / 9和顺-1,3-二醇10在通过双击反应和路易斯酸介导的NaBH以高选择性良好的产率4分别减少。手性产品8-10在药物化学中可能成为良好的配体和抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c2ob25563d