(3E)-3-(4-甲基亚苄基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 | 391613-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (3E)-3-(4-甲基亚苄基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 3-(4-methylbenzylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 3-[(4-methylphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 391613-98-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: JEZSEMYAZZHQIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-3-(4-甲基亚苄基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以491 mg的产率得到3-(4-methylbenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-取代羟吲哚的光化学去消旋作用

  摘要：

  基于二苯甲酮的催化剂被用作 3-取代羟吲哚光化学去消旋化的唯一手性来源。该反应可能通过氢原子转移进行并产生具有高对映体过量的所需产物及其衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202305274
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (3E)-3-(4-甲基亚苄基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Identification of Indoline-2-thione Analogs as Novel Potent Inhibitors of .ALPHA.-Melanocyte Stimulating Hormone Induced Melanogenesis

  摘要：

  在3,4-二氢喹唑啉-2-硫酮（1）和苯并咪唑-2-硫酮（2）的基础上，设计、合成了一系列吲哚-2-硫酮（3）和吲哚-2-硫醇黑色素生成抑制剂（4），并在α-黑色素细胞刺激素（α-MSH）的刺激下对黑色素瘤B16细胞进行了评估。吲哚-2-硫酮化合物（3a-g）对黑色素合成具有有效的抑制活性。对 2 的结构-活性关系（SAR）研究发现，在强效抑制剂 3a 中（30 μM时抑制率大于 100%，IC50=1.40 μM），3-位上的氮（3-N）的作用微不足道。此外，3 的疏水取代基比亲水取代基更好。然而，将硫酮（-C=S，3）转化为硫醇（-C-SH，4）会导致药效降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1285

文献信息

• Discovery of novel indolin-2-one compounds as potent inhibitors of HsClpP for cancer treatment
  作者：Rao Song、Yang Yang、Jiasheng Huang、Wenliang Qiao、Baozhu Luo、Yuan Ju、Tao Yang、Youfu Luo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104820

  日期：2021.5

  Through the preliminary biological assay in vitro, including MTT assay and proteolytic activity assay, compound I was identified as the most potent inhibitor. Treatment with compound I impaired the migration of Hela cells. In addition, compound I disrupted the mitochondrial function, and reduced the level of the SDHB and induced the production of the ATF4. In general, compound I is a promising probe of

  人酪蛋白水解蛋白酶蛋白水解亚基 (HsClpP) 是一种高度保守的丝氨酸蛋白酶，通过去除受损和/或错误折叠的蛋白质在细胞稳态中发挥重要作用。最近，由于其在癌症增殖和转移中的关键作用，HsClpP 被认为是癌症治疗的有希望的靶点。在本文中，通过对 2086 种生物活性化学物质库的随机筛选，一种新型化合物I，3-(3,5-dibromo-4-hydroxybenzylidene) -5-iodoindolin-2-one，被鉴定为一种有效的抑制剂HsClpP。在此，合成了一系列化合物I衍生物，并评估了它们对多种癌细胞的抗癌活性。通过初步的体外生物学分析，包括MTT测定和蛋白水解活性测定，化合物I被鉴定为最有效的抑制剂。用化合物I处理会损害 Hela 细胞的迁移。此外，化合物I破坏了线粒体功能，降低了 SDHB 的水平并诱导了 ATF4 的产生。总的来说，化合物I是一种很有前景的 HsClpP
• Facile synthesis of pyrroloindoles <i>via</i> a rhodium(<scp>ii</scp>)-catalyzed annulation of 3-benzylidene-indolin-2-ones and α-imino carbenes
  作者：Xueji Ma、Xuemei Xie、Li Liu、Ran Xia、Tongyu Li、Hangxiang Wang

  DOI：10.1039/c7cc08438b

  日期：——

  A novel carbenoid strategy to construct pyrrole-fused indole alkaloids.

  一种新颖的碳亚甲基策略用于构建咔唑并融合吲哚生物碱。
• Catalytic Asymmetric <i>exo′</i> ‐Selective [3+2] Cycloaddition for Constructing Stereochemically Diversified Spiro[pyrrolidin‐3,3′‐oxindole]s
  作者：Atsuko Awata、Takayoshi Arai

  DOI：10.1002/chem.201201249

  日期：2012.7.2

  The first catalytic asymmetric exo′‐selective [3+2] cycloaddition of methyleneindolinones with iminoesters was achieved for construction of novel diastereomers of spiro[pyrrolidin‐3,3′‐oxindole]. By using the imidazoline–aminophenol‐ligand complex [Ni(OAc)2–(L1)], the reaction proceeds in the stepwise Michael–Mannich reaction to give the exo′ adducts as stable isomers (see scheme).

  第一催化不对称 外切'与iminoesters methyleneindolinones的-选择性[3 + 2]环加成物用于建筑螺新颖非对映体[吡咯烷-3,3'-吲哚]的实现。通过使用咪唑啉-氨基苯酚-配体配合物[Ni（OAc）2-（L1）]，该反应以逐步的Michael-Mannich反应进行，得到了exo'加合物，为稳定的异构体（参见方案）。
• Catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of N-unprotected 2-oxoindolin-3-ylidene derivatives and azomethine ylides for the construction of spirooxindole-pyrrolidines
  作者：Tang-Lin Liu、Zhi-Yong Xue、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c0ob00943a

  日期：——

  Asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of N-unprotected 2-oxoindolin-3-ylidene with azomethine ylides for the construction of spirooxindole-pyrrolidines bearing four contiguous stereogenic centers has been achieved with AgOAc/TF-BiphamPhos complexes for the first time. This catalytic system performance well over a broad scope of substrates, providing the synthetically useful adducts in high yields and excellent diastereoselectivities and moderate enantioselectivities.

  首次实现了非保护性N-的2-氧吲哚-3-亚胺与偶氮甲臜叶立德的不对称1,3-偶极环加成反应，用于构建含有四个相邻立体中心的手性螺环吲哚啉-吡咯烷类化合物，该反应采用了AgOAc/TF-BiphamPhos络合物作为催化剂。这一催化体系在广泛的底物范围内表现出色，以高产率、优异的非对映选择性和中等的手性选择性获得具有合成价值的加成产物。
• Photoredox asymmetric catalytic enantioconvergent substitution of 3-chlorooxindoles
  作者：Guangkuo Zeng、Yunqiang Li、Baokun Qiao、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c9cc05304b

  日期：——

  An enantioconvergent substitution of 3-substituted 3-chlorooxindoles with N-aryl glycines under visible light irradiation is reported. A transition-metal-free cooperative catalysis platform with a dicyanopyrazine-derived chromophore (DPZ) as a photoredox catalyst and a chiral Brønsted acid catalyst is effective for these transformations, which involve a single-electron transfer redox step and an enantioselective

  报道了在可见光照射下用N-芳基甘氨酸对映体对3-取代的3-氯氧吲哚的对映体会聚取代。具有二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂和手性布朗斯台德酸催化剂的无过渡金属协同催化平台对于这些转化有效，这些转化涉及单电子转移氧化还原步骤和对映选择性自由基偶联。可以以高收率和对映选择性直接合成各种有价值的手性3-氨基亚甲基-3-取代的羟吲哚。