1H-吡唑,3-甲基-5-(1-甲基乙基)-4-(1-丙烯基)-,(E)-(9CI) | 94223-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1H-吡唑,3-甲基-5-(1-甲基乙基)-4-(1-丙烯基)-,(E)-(9CI)
• 中文别名: 5-异丙基-3-甲基-4-[(1E)-1-丙烯-1-基]-1H-吡唑
• 英文名称: E-3-isopropyl-5-methyl-4-propenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: (E)-5-Isopropyl-3-methyl-4-(prop-1-en-1-yl)-1H-pyrazole；5-methyl-3-propan-2-yl-4-[(E)-prop-1-enyl]-1H-pyrazole
• CAS: 94223-05-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: BCRSPDVDDLTZGC-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium;[(E)-[(4E,6E)-2,5-dimethylocta-4,6-dien-3-ylidene]amino]-(4-methylphenyl)sulfonylazanide 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROBERTSON, I. R.;SHARP, J. T., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 16, 3095-3112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A study of periselectivity in the thermal cyclisation reactions of diene-conjugated diazo compounds: 1,7-cyclisation as a route to 3H-1,2-diazepines and 1,5-cyclisation leading to new rearrangement reactions of 3H-pyrazoles
  作者：Ian R. Robertson、John T. Sharp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82434-0

  日期：1984.1

  A range of diene-conjugated diazo compounds has been generated by the thermal decomposition of the sodium salts of the tosylhydrazones of 1-acyl-1, 3-dienes. Those of type (21) with a relationship of the diazo group and the γ, δ-double bond having a hydrogen atom at the diene terminus cyclised only by 1,7 ring closure to give 3-1,2-diazepines (23). This mode of cyclisation was inhibited by the presence

  通过1-酰基-1，3-二烯的甲苯磺酰基hydr的钠盐的热分解，已经产生了一系列二烯共轭的重氮化合物。具有重氮基团和在二烯末端具有氢原子的γ，δ-双键的关系的类型（21）的那些仅通过1,7闭环而环化，得到3 -1,2-二氮杂（（23）。这种环化模式被二烯末端甲基或苯基的存在所抑制，例如（45）。这种类型的化合物通过交替的1，5-环闭合而环化，得到3-烯基-3-吡唑类（46）为主要产品。这些观察结果是基于8π电子1,7-电环化反应的螺旋跃迁状态（54）进行解释的。具有γ，δ双键的二烯共轭的重氮化合物，例如（32）也主要通过1，5-电环化而环化，得到3-烯基-3-吡唑，例如（33）。在大多数情况下，在反应条件下3-吡唑重排烯基和氢迁移以产生1-吡唑，例如（34）和（37）。

表征谱图