Z-L-Ser-Gly-OMe | 1676-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Ser-Gly-OMe
• 英文别名: Z-Ser-Gly-OMe；Cbz-Ser-Gly-OMe；N-(N-benzyloxycarbonyl-L-seryl)-glycine methyl ester；N-(N-Benzyloxycarbonyl-L-seryl)-glycin-methylester；Carbobenzyloxyserylglycine methyl ester；methyl 2-[[(2S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 1676-77-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆
• 分子量: 310.307
• InChiKey: XTWNJYQZGKQPMP-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  557.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-Ser-Gly-OMe 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到Z-NH-CO-CO-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  C-末端丝氨酸和苏氨酸延伸前体转化为 C-末端 α-酰胺化肽：垂体酶α-酰胺化作用的可能化学模型

  摘要：

  此处介绍的化学模型为从 C 端 Ser/Thr 扩展前体制备 C 端酰胺提供了一种温和实用的方法。此外，源自 N 末端和非末端 Ser/Thr 肽的草酰胺构成了一类全新的肽类似物，具有扩展的平面双肽区域，其构象和反应性特征的研究将证明是有趣的

  DOI：

  10.1021/ja00003a048
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酰肼 在 盐酸 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 Z-L-Ser-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  L-SERYLGLYCYLGLYCINE

  摘要：

  描述了通过两种不同方法合成迄今尚未报道的L-丝氨酰甘氨酰甘氨。在三肽制备过程中的中间体N-羧苄氧基L-丝氨酰甘氨苄酯被发现是合成L-α-磷脂酰L-丝氨酰甘氨的合适衍生物。

  DOI：

  10.1139/v56-155

文献信息

• Zinc-Catalyzed Amide Cleavage and Esterification of β-Hydroxyethylamides
  作者：Yusuke Kita、Yuji Nishii、Takafumi Higuchi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/anie.201201789

  日期：2012.6.4

  Snipping tool: Zn(OTf)2 is an efficient catalyst for selective cleavage of amides bearing a β‐hydroxyethyl group on the nitrogen atom. The mechanism involves an N,O‐acyl rearrangement and transesterification. This new catalytic system can be applied to sequence‐specific peptide bond scission at the amine side of a serine residue. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  剪切工具：Zn（OTf）2是一种有效的催化剂，用于选择性裂解氮原子上带有β-羟乙基的酰胺。该机制涉及N，O-酰基重排和酯交换。这种新的催化系统可用于丝氨酸残基胺侧的序列特异性肽键断裂。Tf ＝三氟甲磺酰基。
• Transformation of C-terminal serine and threonine extended precursors into C-terminal .alpha.-amidated peptides: a possible chemical model for the .alpha.-amidating action of pituitary enzymes
  作者：Darshan Ranganathan、Sujata Saini

  DOI：10.1021/ja00003a048

  日期：1991.1

  The chemical model presented here affords a mild and practical methodology for the preparation of C-terminal amides from C-terminal Ser/Thr extended precursors. Further, the oxalamides derived from N-terminal and nonterminal Ser/Thr peptides constitute an entirely novel class of peptide analogues possessing extended planar bis-peptide regions, the study of whose conformational and reactivity profile

  此处介绍的化学模型为从 C 端 Ser/Thr 扩展前体制备 C 端酰胺提供了一种温和实用的方法。此外，源自 N 末端和非末端 Ser/Thr 肽的草酰胺构成了一类全新的肽类似物，具有扩展的平面双肽区域，其构象和反应性特征的研究将证明是有趣的
• Design, Synthesis, and Application of Enantioselective Coupling Reagent with a Traceless Chiral Auxiliary
  作者：Beata Kolesinska、Zbigniew J. Kaminski

  DOI：10.1021/ol802691x

  日期：2009.2.5

  Stable chiral N-triazinylbrucinium tetrafluoroborate enantioselectively activates racemic carboxylic acids yielding enantiomerically enriched amides, esters, and dipeptides with er from 8:92 to 0.5:99.5. Due to the departure of a chiral auxiliary after the activation of the carboxylic function, all of the subsequent stages of the coupling reaction proceed without any perturbation caused by a chirality discriminator (traceless). Therefore, the advantageous coupling conditions, configuration, and enantiomeric purity of the final product are entirely predictable from the model experiment.
• Shelykh,G.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1973, vol. 43, p. 367 - 369
  作者：Shelykh,G.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Giormani, Virgilio; Filira, Fernando; D'Angeli, Ferruccio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2721 - 2724
  作者：Giormani, Virgilio、Filira, Fernando、D'Angeli, Ferruccio

  DOI：——

  日期：——