methyl (1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-1-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]cyclopropane-1-carboxylate | 114498-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-1-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 114498-09-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: UJLBTQWMDIXXSG-OBJOEFQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.3±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-1-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]cyclopropane-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,5R)-1-Amino-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  不对称合成XVI 1。通过cn（R，S）方法对映体纯的取代环丙烷氨基酸前体

  摘要：

  由（-）-N-氰基甲基-4-苯基-（2-）甲基- （-）-和（-）-的光学纯净形式的易处理衍生物的合成已经完成。恶唑烷合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85150-5
• 作为产物：
  描述：

  ((3S,4R)-4-苯基恶唑烷-3-基)-乙腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 1.75h， 生成 methyl (1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-1-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称合成XVI 1。通过cn（R，S）方法对映体纯的取代环丙烷氨基酸前体

  摘要：

  由（-）-N-氰基甲基-4-苯基-（2-）甲基- （-）-和（-）-的光学纯净形式的易处理衍生物的合成已经完成。恶唑烷合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85150-5

文献信息

• Asymmetric synthesis by the CN(R,S) method. Part XIX. Asymmetric synthesis of 2,3-methanohomoserine: a general approach to chiral 2-substituted cyclopropane amino acids
  作者：David J. Aitken、Jacques Royer、Henri Philippe Husson

  DOI：10.1021/jo00296a046

  日期：1990.4
• AITKEN, DAVID J.;ROYER, JACQUES;HUSSON, HENRI-PHILIPPE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2814-2820
  作者：AITKEN, DAVID J.、ROYER, JACQUES、HUSSON, HENRI-PHILIPPE

  DOI：——

  日期：——
• AITKEN, DAVID J.;ROYER, JACQUES;HUSSON, HENRI-PHILIPPE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 27, C. 3315-3318
  作者：AITKEN, DAVID J.、ROYER, JACQUES、HUSSON, HENRI-PHILIPPE

  DOI：——

  日期：——