allyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 324041-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 324041-42-1
• 化学式: C₃₂H₃₀O₁₀
• 分子量: 574.584
• InChiKey: ICJOJNDAWVHCSS-JABZFZETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到allyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  DNA模板的肽核酸编码的寡糖的同源和异源二聚化作用，模仿了HIV的碳水化合物表位

  摘要：

  全部受控制：杂交的可编程性已用于生成结构的组合文库，该文库模拟复杂碳水化合物与抗体相互作用的拓扑结构，该抗体显示出针对HIV的广谱活性。这种简单的方法涉及以受控方式将标记有肽核酸的寡糖附着到DNA模板上（请参见示意图）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903328
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(allyloxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 allyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自小孢子菌属植物的真菌细胞壁多糖的甘露糖三糖和四糖重复单元的简便合成

  摘要：

  摘要 三糖 α-D-吡喃甘露糖基-(1→2)-α-D-吡喃甘露糖基-(1→6)-α-D-吡喃甘露糖和四糖 α-D-吡喃甘露糖基-(1→2) 的简便合成-α-D-吡喃甘露糖基-(1→6)-α-D-吡喃甘露糖基-(1→6)-D-吡喃甘露糖是来自石膏小孢子菌和毛癣菌的真菌细胞壁多糖的重复单元，使用α-( 1→2)-连接的二糖亚胺酸酯作为供体。二糖亚氨酸酯由 3,4,6-tri-O-benzoyl-1,2-O-allyloxyethylidene-β-D-mannopyranose 的自缩合制备。

  DOI：

  10.1081/scc-120003613

文献信息

• Synthesis of α-Manp-(1→2)-α-Manp-(1→3)-α-Manp-(1→3)-Manp, the tetrasaccharide repeating unit of Escherichia coli O9a, and α-Manp-(1→2)-α-Manp-(1→2)-α-Manp-(1→3)-α-Manp-(1→3)-Manp, the pentasaccharide repeating unit of E. coli O9 and Klebsiella O3
  作者：Langqiu Chen、Yuliang Zhu、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00011-3

  日期：2002.3

  3- O -allyl-2,4,6-tri- O -benzoyl-α- d -mannopyranosyl trichloroacetimidate ( 5 ). Condensation of 5 with methyl 4,6- O -benzylidene-α- d -mannopyranoside ( 6 ) selectively afforded the (1→3)-linked disaccharide 7 . Benzoylation of 7 , debenzylidenation, benzoylation, and deallylation gave methyl 2,4,6-tri- O -benzoyl-α- d -mannopyranosyl-(1→3)-2,4,6-tri- O -benzoyl-α- d -mannopyranoside ( 11 ) as the

  摘要大肠杆菌O9a的四糖重复单元，α-d -Man p-（1→2）-α-d -Man p-（1→3）-α-d -Man p-（1→3）-d -Man p和大肠杆菌O9和克雷伯菌O3的五糖重复单元，α-d -Man p-（1→2）-α-d-Man p-（1→2）-α-d -Man p合成了-（1→3）-α-d-Manp-（1→3）-d-Man p作为甲基糖苷。因此，对-甲氧基苯基α-d-甘露吡喃糖苷经由二丁基锡中间体的选择性3-O-烯丙基化以良好的产率得到了对-甲氧基苯基3-O-烯丙基-α-d-甘露吡喃糖苷（2）。苯甲酰化（→3），然后除去1- O-甲氧基苯基（→4），然后进行三氯乙酰亚胺化，得到3- O-烯丙基-2,4,6-三-O-苯甲酰基-α-d-甘露酰吡喃糖基三氯乙酰胺酸酯（5 ）。5与甲基4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷（6）缩合选择性地提供（1→3）-连接的二糖7。7的苄基
• Zhu; Kong, Synlett, 2000, # 12, p. 1783 - 1787
  作者：Zhu、Kong

  DOI：——

  日期：——
• First syntheses of d-mannose penta- and decasaccharides, the repeating unit and its dimer of the cell-wall mannan of Candida kefyr IFO 0586
  作者：Ying Xing、Jun Ning

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00216-7

  日期：2003.5

  alpha-D-Mannopyranosyl-(1-->2)-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->6)-[alpha-D-mannopyranosyl-(1-->2)-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->2)]-alpha-D-mannopyranose and alpha-D-mannopyranosyl-(1-->2)-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->6)-[alpha-D-mannopyranosyl-(1-->2)-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->2)]-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->6)-[alpha-D-mannopyranosyl-(1-->2)]-alpha-D-marmopyranosyl-(1-->6)-[alpha-D-mannopyranosyl-(1-->2)-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->2)]-alpha-D-mannopyranose, the repeating unit and its dimer of the cell wall mannan of the pathogenic yeast Candida kefyr IFO 0586, have been efficiently synthesized via their allyl glycosides by using allyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranoside, allyl 6-O-acetyl-3,4-di-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranoside, and allyl 3,4-di-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranoside as synthons. The blocked pentasaccharide was regio- and stereoselectively prepared by coupling of allyl 3,4-di-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranoside with 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->2)-6-O-acetyl-3,4-di-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate, and then with 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate in a one-pot manner. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.