3,4-methylenedioxybenzo[13C]nitrile | 928266-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3,4-methylenedioxybenzo[13C]nitrile
• 英文别名: [13CN]-benzo[d][1,3]dioxole-5-carbonitrile
• CAS: 928266-94-8
• 化学式: C₈H₅NO₂
• 分子量: 148.122
• InChiKey: PKRWWZCDLJSJIF-AZXPZELESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-methylenedioxybenzo[13C]nitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 3,4-methylenedioxy-[α,β,γ-13C3]cinnamate
  参考文献：
  名称：

  使用 13C 标记的肉桂醇作为构建块合成多重 13C 标记的呋喃木脂素

  摘要：

  植物木酚素目前正因其对人类健康的潜在益处而被广泛研究，因为它们的消费与患乳腺癌和冠心病等慢性病的风险较低有关。然而，由于缺乏合适的标准来进行准确分析，对某些种类的木脂素，特别是呋喃类的研究受到阻碍。在此，我们报告了两种外消旋 (13)C 标记的呋喃木脂素 [7,8,9-(13)C(3)]medioresinol 和 [7,8,9-(13)C(3)] 芝麻素的合成作为 LC-MS 分析的内标。标记的呋喃木脂素是由三重标记的肉桂醇构建的，使用自由基环化方法。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.10.005
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 POTASSIUM CYANIDE-13C 在 palladium diacetate 、 calcium hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以60%的产率得到3,4-methylenedioxybenzo[13C]nitrile
  参考文献：
  名称：

  使用 13C 标记的肉桂醇作为构建块合成多重 13C 标记的呋喃木脂素

  摘要：

  植物木酚素目前正因其对人类健康的潜在益处而被广泛研究，因为它们的消费与患乳腺癌和冠心病等慢性病的风险较低有关。然而，由于缺乏合适的标准来进行准确分析，对某些种类的木脂素，特别是呋喃类的研究受到阻碍。在此，我们报告了两种外消旋 (13)C 标记的呋喃木脂素 [7,8,9-(13)C(3)]medioresinol 和 [7,8,9-(13)C(3)] 芝麻素的合成作为 LC-MS 分析的内标。标记的呋喃木脂素是由三重标记的肉桂醇构建的，使用自由基环化方法。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.10.005

文献信息

• Direct Carbon Isotope Exchange of Pharmaceuticals via Reversible Decyanation
  作者：Minghao Feng、Joao De Oliveira、Antoine Sallustrau、Gianluca Destro、Pierre Thuéry、Sebastien Roy、Thibault Cantat、Charles S. Elmore、Jorg Blankenstein、Frédéric Taran、Davide Audisio

  DOI：10.1021/jacs.1c01923

  日期：2021.4.21

  described. By utilizing the radiolabeled precursor Zn([14C]CN)2, this protocol allows the insertion of the desired carbon tag without the need for structural modifications, in a single step. By reducing synthetic costs and limiting the generation of radioactive waste, this procedure will facilitate the labeling of nitrile containing drugs and accelerate 14C-based ADME studies supporting drug development

  碳 14 的加入可以追踪有机分子并提供有关其命运的重要知识。这些信息对于药物开发、作物科学和人类食品安全评估至关重要。在此，描述了一种能够在芳腈上进行碳同位素交换的过渡金属催化过程。通过利用放射性标记的前体 Zn([ 14 C]CN) 2，该协议允许在一个步骤中插入所需的碳标签，而无需进行结构修改。通过降低合成成本和限制放射性废物的产生，该程序将促进含腈药物的标记，并加速支持药物开发的基于14 C 的 ADME 研究。