2-Oxo-hexanoic acid isopropyl ester | 84452-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Oxo-hexanoic acid isopropyl ester
• 英文别名: Propan-2-yl 2-oxohexanoate
• CAS: 84452-00-6
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: LQQLFYJIRZSJAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-hexanoic acid isopropyl ester 在 C₄₉H₇₆N₄O₄ 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以99%的产率得到(S)-iso-propyl 2-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  手性N，N'-二氧化物/ Y（OTf）3配合物诱导的乙二酸酯的催化不对称Meerwein-Ponndorf-Verley还原。

  摘要：

  乙醛酸酯的不对称Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原是首次通过N，N'-dioxide / Y（OTf）3配合物与烷氧基铝和分子筛（MSs）作为关键添加剂实现的。获得了多种旋光性α-羟基酯，具有优异的结果。根据实验提出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c7cc00273d
• 作为产物：
  描述：

  1-Isopropoxy-hept-1-in 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到2-Oxo-hexanoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘基苯Ru催化的取代乙炔氧化为α-酮酯和α-酮酰胺

  摘要：

  在Ru催化剂存在下，用碘基苯氧化炔基醚和-胺，可得到α-酮酸酯和α-酮酰胺，产率为44-85％。这些转化也可以用RuO 4进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88651-7

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIS OF KETO ACIDS OR AMINO ACIDS BY HYDRATION OF ACETYLENE COMPOUND
  申请人：Ogo Seiji

  公开号：US20090216044A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  An object of the present invention is to provide a method for synthesis of keto acids by hydration of an acetylene compound (acetylene-carboxylic acids) under mild conditions free from harmful mercury catalysts and a method for synthesis of amino acids from acetylene-carboxylic acids in a single container (one-pot or tandem synthesis). In one embodiment of the method according to the present invention for synthesis of keto acids, acetylene-carboxylic acids is hydrated in the presence of a metal salt represented by General Formula (1), where M 1 represents an element in Group VIII, IX, or X of the periodic table, and X 1 , X 2 , or X 3 ligand represents halogen, H 2 O, or a solvent molecule, and k represents a valence of a cation species, and Y represents an anion species, and L represents a valence of the anion species, and each of K and L independently represents 1 or 2, and k×m=L×n.

  本发明的目的是提供一种在温和条件下，不使用有害的汞催化剂，通过乙炔化合物（乙炔羧酸）的水合反应合成酮酸的方法，以及一种从乙炔羧酸中在一个容器中（单步或串联合成）合成氨基酸的方法。根据本发明的一种方法实施例，乙炔羧酸在通式（1）所代表的金属盐的存在下被水化，其中M1代表周期表第VIII、IX或X族元素，X1、X2或X3配体代表卤素、H2O或溶剂分子，k代表阳离子种类的价，Y代表阴离子种类，L代表阴离子种类的价，K和L各自独立地表示1或2，k×m=L×n。
• METHOD FOR PURIFYING PYRUVIC ACID COMPOUNDS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0937703A1

  公开（公告）日：1999-08-25

  The present invention is directed to a method for purifying pyruvic acid compounds, which method comprises reacting a pyruvic acid compound of general formula (I): wherein R1 is an optionally substituted lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, and R2 is a lower alkyl group, with a bisulfite of general formula (II):         MHSO3     (II) wherein M is NH4 or an alkali metal, to give a bisulfite adduct of the pyruvic acid compound and then decomposing the adduct with an acid. According to the present invention, pyruvic acid compounds can be purified by simple and easy procedures without using purification techniques such as distillation or column chromatography, and the above method is advantageous as a process for the production on an industrial scale.

  本发明涉及一种纯化丙酮酸化合物的方法，该方法包括使通式(I)的丙酮酸化合物反应： 其中 R1 是任选取代的低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基、芳基或杂环基，R2 是低级烷基，与通式（II）的亚硫酸氢盐反应： MHSO3 (II) 其中 M 为 NH4 或碱金属，以得到丙酮酸化合物的亚硫酸氢盐加合物，然后用酸分解该加合物。根据本发明，丙酮酸化合物可以通过简单易行的程序进行纯化，而无需使用蒸馏或柱层析等纯化技术，上述方法作为一种工业规模的生产工艺是非常有利的。
• METHOD FOR SYNTHESIS OF KETO ACID OR AMINO ACID BY HYDRATION OF ACETHYLENE COMPOUND
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1932824A1

  公开（公告）日：2008-06-18

  An object of the present invention is to provide a method for synthesis of keto acids by hydration of an acetylene compound (acetylene-carboxylic acids) under mild conditions free from harmful mercury catalysts and a method for synthesis of amino acids from acetylene-carboxylic acids in a single container (one-pot or tandem synthesis). In one embodiment of the method according to the present invention for synthesis of keto acids, acetylene-carboxylic acids is hydrated in the presence of a metal salt represented by General Formula (1), where M1 represents an element in Group VIII, IX, or X of the periodic table, and X1, X2, or X3 ligand represents halogen, H2O, or a solvent molecule, and k represents a valence of a cation species, and Y represents an anion species, and L represents a valence of the anion species, and each of K and L independently represents 1 or 2, and k × m = L × n.

  本发明的目的是提供一种在温和条件下通过水合乙炔化合物（乙炔-羧酸）合成酮酸的方法，不使用有害的汞催化剂，以及一种在单个容器中从乙炔-羧酸合成氨基酸的方法（单锅或串联合成）。在根据本发明合成酮酸的方法的一个实施方案中，乙炔-羧酸在通式（1）代表的金属盐存在下水合、 其中 M1 代表元素周期表第 VIII、IX 或 X 族中的元素，X1、X2 或 X3 配体代表卤素、H2O 或溶剂分子，K 代表阳离子种类的价数，Y 代表阴离子种类，L 代表阴离子种类的价数，K 和 L 各自独立地代表 1 或 2，且 k × m = L × n。
• MUELLER, P.;GODOY, J., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 36, 3661-3664
  作者：MUELLER, P.、GODOY, J.

  DOI：——

  日期：——
• US6348617B1
  申请人：——

  公开号：US6348617B1

  公开（公告）日：2002-02-19