p-(N-p-toluenesulfonylpyrolinamido)phenyl boronic acid pinacol ester | 1312311-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-(N-p-toluenesulfonylpyrolinamido)phenyl boronic acid pinacol ester
• CAS: 1312311-27-5；1312311-28-6
• 化学式: C₂₄H₃₁BN₂O₅S
• 分子量: 470.398
• InChiKey: BRCBSENLXVFYSO-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(N-p-toluenesulfonylpyrolinamido)phenyl boronic acid pinacol ester 在 sodium periodate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 p-(N-p-toluenesulfonylpyrolinamido)phenyl boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium（III，III）核上的轴向螺旋桨形状会影响赤道配体的手性吗？

  摘要：

  仅以螺旋桨构象存在的四（1-氮杂-2-环辛酸酯）二（III，III）二氢吡啶鎓（III，III）骨架已使用不同的顶端芳基配体制备。这些不同的配体在螺旋桨构象上的存在预计将定义该结构单元为手性元素，所得的芳基（1）芳基（2）二dir基（III，III）四（1-氮杂-2-环辛酸酯）为手性化合物。具有苯基和对甲苯基，1-（3-苯基苯基）和2-甲氧基-6-萘基以及对-（N - p-甲苯磺酰基吡咯啉酰氨基苯基）的根配体进行了制备，色谱，NMR和X射线晶体分析，以确定螺旋桨芯是否提供了一个手性元素，当手性四（1，aza-2-）（III，III）时，该手性元素可以定义两个对映异构体环辛酸酯）与不相同的顶端芳基配体结合。X射线分析表明可以得到结构的化合物具有手性，但色谱分析无法分离对映异构体。使用双核手性镧系元素-银转移试剂通过NMR光谱对具有不同顶配体的四（1-氮杂-2-环辛酸酯）（III，III）化合

  DOI：

  10.1021/om2003078
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 p-(N-p-toluenesulfonylpyrolinamido)phenyl boronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium（III，III）核上的轴向螺旋桨形状会影响赤道配体的手性吗？

  摘要：

  仅以螺旋桨构象存在的四（1-氮杂-2-环辛酸酯）二（III，III）二氢吡啶鎓（III，III）骨架已使用不同的顶端芳基配体制备。这些不同的配体在螺旋桨构象上的存在预计将定义该结构单元为手性元素，所得的芳基（1）芳基（2）二dir基（III，III）四（1-氮杂-2-环辛酸酯）为手性化合物。具有苯基和对甲苯基，1-（3-苯基苯基）和2-甲氧基-6-萘基以及对-（N - p-甲苯磺酰基吡咯啉酰氨基苯基）的根配体进行了制备，色谱，NMR和X射线晶体分析，以确定螺旋桨芯是否提供了一个手性元素，当手性四（1，aza-2-）（III，III）时，该手性元素可以定义两个对映异构体环辛酸酯）与不相同的顶端芳基配体结合。X射线分析表明可以得到结构的化合物具有手性，但色谱分析无法分离对映异构体。使用双核手性镧系元素-银转移试剂通过NMR光谱对具有不同顶配体的四（1-氮杂-2-环辛酸酯）（III，III）化合

  DOI：

  10.1021/om2003078