(+)-((S)-2-((2S,3S,6S)-6-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propoxy)(tert-butyl)diphenylsilane | 1333041-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-((S)-2-((2S,3S,6S)-6-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S)-2-[(2S,3S,6S)-3-methyl-6-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxan-2-yl]propoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1333041-89-6
• 化学式: C₃₅H₄₈O₃Si
• 分子量: 544.85
• InChiKey: KGUOQRYHGWASEQ-BDOGIOJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-((S)-2-((2S,3S,6S)-6-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propoxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+)-(R)-2-((2S,3S,6S)-6-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  聚丙烯酸酯合成的双向方法：Zincophorin及其相关异构体的C1–C13片段的合成

  摘要：

  对含有聚丙烯酸酯亚基的生物活性天然产物的结构活性研究要求也对其立体异构体进行评估。因此，合成这些基序的一般方法是必要的。我们在本文中描述了使用两个反应序列合成锌卟啉的C1-C13丙酸亚基及其异构体的过程：两个反应过程均是在路易斯酸控制下，使用的是四取代的环氧硅烷混合物的羟醛反应和氢转移反应。适当的路易斯酸的选择决定了这些反应的立体化学结果。从战术角度来看，这项研究表明了如何在东西向或东西向两个方向上读取和构建聚丙烯酸酯序列。

  DOI：

  10.1021/jo2013884
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-methyl 2-((2S,5S,6S)-6-((S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate 在 三氟甲磺酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 hexanes 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-((S)-2-((2S,3S,6S)-6-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  聚丙烯酸酯合成的双向方法：Zincophorin及其相关异构体的C1–C13片段的合成

  摘要：

  对含有聚丙烯酸酯亚基的生物活性天然产物的结构活性研究要求也对其立体异构体进行评估。因此，合成这些基序的一般方法是必要的。我们在本文中描述了使用两个反应序列合成锌卟啉的C1-C13丙酸亚基及其异构体的过程：两个反应过程均是在路易斯酸控制下，使用的是四取代的环氧硅烷混合物的羟醛反应和氢转移反应。适当的路易斯酸的选择决定了这些反应的立体化学结果。从战术角度来看，这项研究表明了如何在东西向或东西向两个方向上读取和构建聚丙烯酸酯序列。

  DOI：

  10.1021/jo2013884