1-N3-2-Ph-closo-1,2-C2B10H10 | 1240294-07-8

• 英文名称: 1-N3-2-Ph-closo-1,2-C2B10H10
• CAS: 1240294-07-8
• 化学式: C₈H₁₅B₁₀N₃
• 分子量: 261.337
• InChiKey: ZJUIMPACAJXYQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N3-2-Ph-closo-1,2-C2B10H10 、 双二苯基膦甲烷 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.558 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳硼烷基膦-亚氨基正膦配体的钯配合物的 电子和空间控制†

  摘要：

  制备并表征了新的碳硼烷基膦-亚氨基膦烷配体家族。新的配体具有一个碳氢硼烷基，该碳硼烷基通过一个笼状碳原子（C-碳硼烷基衍生物L1-L3）或通过B3硼原子（B-碳硼烷基衍生物L4和L5）直接连接至亚氨基磷烷氮原子，并且在一个衍生自二膦dppm的侧链，即在P和N供体原子之间具有两个原子的间隔基。为了比较，还合成了在氮原子上具有联苯基的非碳硼烷基类似物L6。这些潜在的（P，N）配体用于获得钯配合物（Pd1–Pd6），从而研究碳硼烷基取代基的不同诱导作用如何改变氮原子的配位能力。配合物的结构分析揭示了配体的两种不同配位方式：（P，N）螯合配位和意想不到的P端配位，这是非碳环膦基膦亚氨基正膦烷所没有的。这些意想不到的结构差异导致我们对配体和金属络合物进行DFT计算。计算表明，最终的配位模式取决于特定碳硼烷基的电子和位阻性质之间的平衡。

  DOI：

  10.1039/c8dt04006k
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-o-蒈硼烷 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-N3-2-Ph-closo-1,2-C2B10H10
  参考文献：
  名称：

  碳硼烷基膦-亚氨基正膦配体的钯配合物的 电子和空间控制†

  摘要：

  制备并表征了新的碳硼烷基膦-亚氨基膦烷配体家族。新的配体具有一个碳氢硼烷基，该碳硼烷基通过一个笼状碳原子（C-碳硼烷基衍生物L1-L3）或通过B3硼原子（B-碳硼烷基衍生物L4和L5）直接连接至亚氨基磷烷氮原子，并且在一个衍生自二膦dppm的侧链，即在P和N供体原子之间具有两个原子的间隔基。为了比较，还合成了在氮原子上具有联苯基的非碳硼烷基类似物L6。这些潜在的（P，N）配体用于获得钯配合物（Pd1–Pd6），从而研究碳硼烷基取代基的不同诱导作用如何改变氮原子的配位能力。配合物的结构分析揭示了配体的两种不同配位方式：（P，N）螯合配位和意想不到的P端配位，这是非碳环膦基膦亚氨基正膦烷所没有的。这些意想不到的结构差异导致我们对配体和金属络合物进行DFT计算。计算表明，最终的配位模式取决于特定碳硼烷基的电子和位阻性质之间的平衡。

  DOI：

  10.1039/c8dt04006k

文献信息

• Stabilization of acyclic phosphazides using the ortho-closo-dicarbadodecaboranyl residue
  作者：Robert D. Kennedy

  DOI：10.1039/c0cc00426j

  日期：——

  The reactions of triphenylphosphine with the azido-ortho-closo-dicarbadodecaboranes 1-N3-2-R-closo-1,2-C2B10H10 [R = Me (1a), Ph (1b)] produce the stable and isolatable carboranyl phosphazides 1-(N3PPh3)-2-R-closo-1,2-C2B10H10 [R = Me (2a), Ph (2b)] in good yields. Single crystal X-ray diffraction analysis revealed that, in the solid state, phosphazide 2a adopts an unusual s-cis conformation, whereas 2b adopts an s-trans conformation.

  三苯基膦与叠氮邻-闭式-二碳十硼烷1-N3-2-R-闭式-1,2-C2B10H10[R = Me（1a），Ph（1b）]的反应，以良好产率生成了稳定且可分离的碳硼烷基膦氮化合物1-(N3PPh3)-2-R-闭式-1,2-C2B10H10[R = Me（2a），Ph（2b）]。单晶X射线衍射分析显示，在固态下，膦氮化合物2a采取了一种不寻常的s-顺式构型，而2b则采取s-反式构型。
• The first example of a “click” reaction with a carboranyl azide and an olefin
  作者：Uday B. Chauhan、Anton W. Tomich、Vincent Lavallo

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.049

  日期：2019.3

  While typical organic azides have long been known to undergo 1–3 dipolar cycloadditions with strained CC multiple bonds, such chemistry has never been reported between organomimetic carboranyl azides and alkenes. Here we show that the carborane o-PhCN3CB10H10 readily undergoes cycloaddition with norbornene at ambient temperature to afford the corresponding triazole adduct with perfect exo-selectivity

  虽然早就知道典型的有机叠氮化物会经历带有应变C C多键的1-3偶极环加成反应，但从未在有机模拟碳硼烷叠氮化物和烯烃之间报道过这种化学反应。在这里我们表明，在环境温度下，碳硼烷邻-PhCN 3 CB 10 H 10容易与降冰片烯进行环加成反应，从而得到相应的三唑加合物，具有完美的外型。-选择性。随后的杂环结构通过多核NMR，相关NMR和单晶X射线衍射实验明确确定。这种反应性的第一个例子说明了一种方法，该方法可以轻松地将碳硼烷簇直接引入目标支架，而在叠氮化物官能团和簇之间没有有机间隔基。