4-(Furan-2-yl)-1,3-oxazolidin-2-one | 79588-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-(Furan-2-yl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 79588-07-1
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.137
• InChiKey: APSJMASLAHDNSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Furan-2-yl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 二甲基硫 、 quinolinium camphor-10-sulfonate 、 二苯基膦酰羟胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-[(3R,4S)-3-(hydroxymethyl)-4-(methoxymethoxy)-4,5-dihydro-3H-pyridazin-2-yl]octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  哌嗪酸化学的进一步研究：通过aza-achmatowicz反应形成β-羟基-α-氨基酸的新组成部分

  摘要：

  哌嗪酸不愿意进行N-2酰化似乎是由于电子效应，而不是空间/构象问题。通过产生相对立体化学和（L）或（D）构型的β-羟基-α-氨基酸的通用结构单元的方法组装了适合于研究这些问题的系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01087-3
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N-carbomethoxy-α-2-furylglycine methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(Furan-2-yl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of 2-Oxazolidinones via Catalytic, Enantioselective N-Acylation

  摘要：

  Kinetic resolution of racemic 2-oxazolidinones via catalytic, enantioselective N-acylation has been achieved for the first time and with outstanding selectivities.

  DOI：

  10.1021/ja061560m

文献信息

• Catalytic, Enantioselective N-Acylation of Lactams and Thiolactams Using Amidine-Based Catalysts
  作者：Xing Yang、Valentina D. Bumbu、Peng Liu、Ximin Li、Hui Jiang、Eric W. Uffman、Lei Guo、Wei Zhang、Xuntian Jiang、K. N. Houk、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ja306766n

  日期：2012.10.24

  contrast to alcohols and amines, racemic lactams and thiolactams cannot be resolved directly via enzymatic acylation or classical resolution. Asymmetric N-acylation promoted by amidine-based catalysts, particularly Cl-PIQ 2 and BTM 3, provides a convenient method for the kinetic resolution of these valuable compounds and often achieves excellent levels of enantioselectivity in this process. Density

  与醇和胺不同，外消旋内酰胺和硫内酰胺不能通过酶促酰化或经典拆分直接拆分。由脒基催化剂，特别是 Cl-PIQ 2 和 BTM 3 促进的不对称 N-酰化，为这些有价值的化合物的动力学拆分提供了一种方便的方法，并且通常在该过程中实现了出色的对映选择性。密度泛函理论计算表明，反应通过内酰胺互变异构体的 N-酰化发生，阳离子-π 相互作用在内酰胺底物的手性识别中起关键作用。
• ONE STEP SYNTHESIS OF α-AMINOALKYLFURANS AND ITS APPLICATION TO A FACILE SYNTHESIS OF PYRIDOXINE (VITAMIN B₆)
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenji Tsubata、Jiro Takata

  DOI：10.1246/cl.1981.1121

  日期：1981.8.5

  One step synthesis of α-aminoalkylfurans was achieved by the reaction of α-methoxyurethanes or α-methoxyamides with furan. This method was applied to an efficient synthesis of pyridoxine.

  通过α-甲氧基氨基甲酸酯或α-甲氧基酰胺与呋喃的反应一步合成了α-氨基烷基呋喃。该方法应用于吡哆醇的高效合成。
• The aza-achmatowicz rearrangement: A route to useful building blocks for N- containing structures
  作者：Marco A. Ciufolini、Cynthia Y. Wood

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85139-4

  日期：1986.1
• Hudlicky, Tomas; Butora, Gabor; Fearnley, Stephen P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2393 - 2398
  作者：Hudlicky, Tomas、Butora, Gabor、Fearnley, Stephen P.、Gum, Andrew G.、Persichini, P. J.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic Resolution of 2-Oxazolidinones via Catalytic, Enantioselective N-Acylation
  作者：Vladimir B. Birman、Hui Jiang、Ximin Li、Lei Guo、Eric W. Uffman

  DOI：10.1021/ja061560m

  日期：2006.5.1

  Kinetic resolution of racemic 2-oxazolidinones via catalytic, enantioselective N-acylation has been achieved for the first time and with outstanding selectivities.