N-[(2S)-2-cyano-1-(3-fluorophenyl)propan-2-yl]acetamide | 183478-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-2-cyano-1-(3-fluorophenyl)propan-2-yl]acetamide
• CAS: 183478-91-3
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₂O
• 分子量: 220.246
• InChiKey: PEVLHSBXQUJSNR-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-2-cyano-1-(3-fluorophenyl)propan-2-yl]acetamide 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 硫化氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 1-(3-fluorophenyl)-2-methyl-2-(2-thiazolyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  通过酶拆分的对映选择性合成的α，α-二取代的氨基酸衍生物：噻唑基取代的α-甲基α-苄基胺的制备。

  摘要：

  描述了通过酯3和4的脂肪酶分解的（S）-α，α-二取代的苯乙胺1的新的和有效的对映选择性合成。已研究和优化了pH，酶负载和增溶剂的影响。经由中间体恶唑啉酮13以高的总收率实现羧酸10向所需噻唑1的转化。该简便的方法仅需要一个色谱步骤，并且制备了多克数量的1。

  DOI：

  10.1021/jo9610671
• 作为产物：
  描述：

  (S)-伪-METHYL聽3-FLUOROPHENYLALAINE聽 在 吡啶 、 三聚氯氰 、 氨 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.55h， 生成 N-[(2S)-2-cyano-1-(3-fluorophenyl)propan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过酶拆分的对映选择性合成的α，α-二取代的氨基酸衍生物：噻唑基取代的α-甲基α-苄基胺的制备。

  摘要：

  描述了通过酯3和4的脂肪酶分解的（S）-α，α-二取代的苯乙胺1的新的和有效的对映选择性合成。已研究和优化了pH，酶负载和增溶剂的影响。经由中间体恶唑啉酮13以高的总收率实现羧酸10向所需噻唑1的转化。该简便的方法仅需要一个色谱步骤，并且制备了多克数量的1。

  DOI：

  10.1021/jo9610671