1-(5-fluoro-2-iodophenyl)-1H-pyrazole | 1114295-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(5-fluoro-2-iodophenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(5-fluoro-2-iodophenyl)pyrazole
• CAS: 1114295-43-0
• 化学式: C₉H₆FIN₂
• 分子量: 288.063
• InChiKey: IOOUVWXDLXQFQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-fluoro-2-iodophenyl)-1H-pyrazole 、 二苯基乙炔 在 potassium phosphate 、 dibromo[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]nickel(II) 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到1-(3-fluoro-5,6,7,8-tetraphenylnaphthalen-1-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  镍催化炔烃的[2 + 2 + 2]苯环化：合成高取代萘的新途径

  摘要：

  描述了 Ni( II ) 催化的各种导向基团与炔烃的芳族同系化，通过C-X 键断裂、炔烃插入和 C-H 活化提供高度取代的萘产物。该反应在吡唑类、咪唑并吡啶类、苯并咪唑并噻唑类、噻唑类和三唑类等多种导向基团与炔烃的作用下进行，以中等至高产率提供高度取代的萘。Ni( II )-络合物、锌粉和碱的简单、直接组合促进了这种转变。

  DOI：

  10.1039/d2ob00513a
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-2-(1H-pyrazol-1-yl)aniline 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(5-fluoro-2-iodophenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  镍催化炔烃的[2 + 2 + 2]苯环化：合成高取代萘的新途径

  摘要：

  描述了 Ni( II ) 催化的各种导向基团与炔烃的芳族同系化，通过C-X 键断裂、炔烃插入和 C-H 活化提供高度取代的萘产物。该反应在吡唑类、咪唑并吡啶类、苯并咪唑并噻唑类、噻唑类和三唑类等多种导向基团与炔烃的作用下进行，以中等至高产率提供高度取代的萘。Ni( II )-络合物、锌粉和碱的简单、直接组合促进了这种转变。

  DOI：

  10.1039/d2ob00513a

文献信息

• N-Arylation of nitrogen heterocycles with 2,4-difluoroiodobenzene
  作者：Rukkiat Jitchati、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.036

  日期：2009.1

  Arylation reactions of NH-heterocycles [specifically, pyrazole, 3-(trifluoromethyl)pyrazole, imidazole and pyrrole] with 2,4-difluoroiodobenzene in the absence and presence of copper catalysis are described. The combination of fluor and iodo substituents in the same aryl substrate has facilitated both SNAr reactions at the C-F bonds and copper-catalysed Ullmann-type coupling reactions at the C-I bond. Products arising from regioselective reactions and multiple substitutions have been isolated, providing a range of new N-arylated pyrazole, imidazole and pyrrole derivatives. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.