(S)-2-amino-5-(((R)-1-((carboxymethyl)amino)-1-oxo-3-((3-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5- triacetoxy-6-(acetoxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propyl)thio)propan-2-yl)amino)-5- oxopentanoic acid | 1201807-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-5-(((R)-1-((carboxymethyl)amino)-1-oxo-3-((3-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5- triacetoxy-6-(acetoxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propyl)thio)propan-2-yl)amino)-5- oxopentanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-[3-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]propylsulfanyl]propan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1201807-42-2
• 化学式: C₂₇H₄₁N₃O₁₅S
• 分子量: 679.7
• InChiKey: ITNCCJJTUXSGJU-IVUJLWJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  299
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-allyl-α-D-galactopyranoside 在 安息香双甲醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(S)-2-amino-5-(((R)-1-((carboxymethyl)amino)-1-oxo-3-((3-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5- triacetoxy-6-(acetoxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propyl)thio)propan-2-yl)amino)-5- oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  肽和蛋白质糖基化的新连接策略：光诱导的硫醇-烯偶联

  摘要：

  用蛋白质进行光点击：在存在敏化剂的情况下，在可见光照射下，烯基糖苷将两个含半胱氨酸的肽和天然蛋白质牛血清白蛋白（BSA）糖基化（参见方案）（点击硫醇-烯键）。BSA的高糖基化涉及无半胱氨酸的SH和两个半胱氨酸残基的选择性光裂解产生的SH基团。

  DOI：

  10.1002/chem.200901746

文献信息

• Redox Mediators in Visible Light Photocatalysis: Photocatalytic Radical Thiol–Ene Additions
  作者：Elizabeth L. Tyson、Zachary L. Niemeyer、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/jo500031g

  日期：2014.2.7

  useful radical thiol–ene reactions can be initiated by visible light irradiation in the presence of transition metal polypyridyl photocatalysts. The success of this method relies upon the use of p-toluidine as an essential additive. Using these conditions, high-yielding thiol–ene reactions of cysteine-containing biomolecules can be accomplished using biocompatibile wavelengths of visible light, under

  在过渡金属聚吡啶基光催化剂存在下，可以通过可见光照射引发合成有用的自由基硫醇-烯反应。这种方法的成功依赖于对甲苯胺作为基本添加剂的使用。使用这些条件，含半胱氨酸的生物分子的高产硫醇 - 烯反应可以使用可见光的生物相容性波长，在水性条件下，并以硫醇组分作为限制试剂来完成。我们提供的证据表明p甲苯胺作为氧化还原介质，能够催化硫醇以其他方式低效光氧化为关键的硫自由基中间体。因此，我们表明共催化氧化剂在涉及可见光光氧化还原催化的合成反应的设计中可能很重要。
• A biohybrid strategy for enabling photoredox catalysis with low-energy light
  作者：Paul T. Cesana、Beryl X. Li、Samuel G. Shepard、Stephen I. Ting、Stephanie M. Hart、Courtney M. Olson、Jesus I. Martinez Alvarado、Minjung Son、Talia J. Steiman、Felix N. Castellano、Abigail G. Doyle、David W.C. MacMillan、Gabriela S. Schlau-Cohen

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.10.010

  日期：2022.1

  blue-to-UV excitation. In photosynthesis, both light capture and reactivity have been optimized by separation into distinct sites. Inspired by this modular architecture, we synthesized a biohybrid photocatalyst by covalent attachment of the photosynthetic light-harvesting protein R-phycoerythrin (RPE) to the transition-metal photocatalyst tris(2,2′-bipyridine)ruthenium(II) ([Ru(bpy)3]2+). Spectroscopic

  自然系统通过高效和宽带的能量捕获来驱动光合作用的高能反应。过渡金属光催化剂同样将光转化为化学反应性，但操作受限，需要蓝光到紫外光激发。在光合作用中，通过分离到不同的位点，光捕获和反应性都得到了优化。受这种模块化结构的启发，我们通过将光合捕光蛋白 R-藻红蛋白 (RPE) 共价连接到过渡金属光催化剂三 (2,2'-联吡啶) 钌 (II) ([Ru( bpy) 3 ] 2+ )。光谱研究发现，吸收的光能有效地从 RPE 集中到 [Ru(bpy) 3 ] 2+. 通过增加硫醇-烯偶联反应和半胱氨酰-脱硫反应的产率证明了生物混合光催化剂的实用性，包括在红色波长下恢复的反应性，其中 [Ru(bpy) 3 ] 2+单独不吸收。