苯丙酸,b-1-丙烯基-,乙基酯,(E)- | 105576-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 苯丙酸,b-1-丙烯基-,乙基酯,(E)-
• 英文名称: ethyl (E)-3-phenylhex-4-enoate
• CAS: 105576-28-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: DBVXTGPFAWRSCV-FPYGCLRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙酸,b-1-丙烯基-,乙基酯,(E)- 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到3-甲酰基-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Carman, Lenore; Kwart, Lawrence D.; Hudlicky, Tomas, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 2, p. 169 - 182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 丙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 苯丙酸,b-1-丙烯基-,乙基酯,(E)-
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷和哌啶的配体启用的氮杂-赫克环化和 N-(五氟苯甲酰氧基)氨基甲酸酯的级联

  摘要：

  描述了N-（五氟苯甲酰氧基）氨基甲酸酯的配体启用的 aza-Heck 环化和级联。这些研究包括第一个有效的无偏 6 - exo aza-Heck 环化的例子。该方法提供了对氨基甲酸酯保护的吡咯烷和哌啶的直接和灵活的访问。

  DOI：

  10.1002/anie.201801109

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of novel halolactones with β-aryl substituents from simple aromatic aldehydes
  作者：Witold Gładkowski、Andrzej Skrobiszewski、Marcelina Mazur、Monika Siepka、Aleksandra Pawlak、Bożena Obmińska-Mrukowicz、Agata Białońska、Dominik Poradowski、Angelika Drynda、Mariusz Urbaniak

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.094

  日期：2013.12

  A series of 20 novel racemic iodo-, bromo- and chlorolactones, possessing β-phenyl-γ-lactone or β-phenyl-δ-lactone framework, were synthesized from commercially available aromatic aldehydes in convenient five-step syntheses. Some of them showed noticeable cytotoxic effect against two cancer lines, Jurkat (human leukaemia) and D17 (canine osteosarcoma). The highest activity, comparable with carboplatin

  用方便的五步合成方法，由市售的芳香醛合成了20种具有β-苯基-γ-内酯或β-苯基-δ-内酯骨架的外消旋碘，溴和氯代内酯。其中一些对Jurkat（人类白血病）和D17（犬骨肉瘤）两种癌症细胞系表现出明显的细胞毒性作用。观察到顺式-5-（1-碘乙基）-4-（4'-异丙基苯基）二氢呋喃-2-酮对Jurkat细胞系的活性最高，与卡铂相当。
• Diverse<i>N</i>-Heterocyclic Ring Systems via Aza-Heck Cyclizations of<i>N</i>-(Pentafluorobenzoyloxy)sulfonamides
  作者：Ian R. Hazelden、Xiaofeng Ma、Thomas Langer、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201605152

  日期：2016.9.5

  bond of N‐(pentafluoro‐benzoyloxy)sulfonamides are described. These studies, which encompass only the second class of aza‐Heck reaction developed to date, provide direct access to diverse N‐heterocyclic ring systems.

  描述了通过将 Pd 0催化剂氧化加成到N- (五氟苯甲酰氧基)磺酰胺的 N-O 键中引发的 Aza-Heck 环化。这些研究仅涵盖迄今为止开发的第二类 aza-Heck 反应，为研究不同的N-杂环系统提供了直接途径。
• Catalyst‐ and Reagent‐Free Formal Aza‐Wacker Cyclizations Enabled by Continuous‐Flow Electrochemistry
  作者：Chong Huang、Zhao‐Yu Li、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202101835

  日期：2021.5.10

  materials. Herein we disclose a catalyst‐ and reagent‐free formal aza‐Wacker type cyclization reaction for the synthesis of functionalized saturated N‐heterocycles. Key to the success is to conduct the reactions in a continuous‐flow electrochemical reactor without adding supporting electrolyte or additives. The reactions are characterized by broad tolerance of di‐, tri‐ and tetrasubstituted alkenes.

  由于天然产物和生物活性化合物中普遍存在这些结构，因此开发有效且可持续的方法以获取饱和N-杂环极为重要。Pd催化的aza-Wacker型环化是一种有效的方法，它提供了带有烯烃部分的N-杂环的通道，该环可从现成的材料中进行进一步的合成操作。在此，我们公开了用于合成功能化饱和N杂环的无催化剂和无试剂的正式Aza-Wacker型环化反应。成功的关键是在连续流电化学反应器中进行反应，而无需添加辅助电解质或添加剂。反应的特点是对二，三和四取代烯烃具有宽泛的耐受性。
• Rhodium-Catalyzed Reaction of Aryl- and Alkenylboronic Acids with 2,4-Dienoate Esters:  Conjugate Addition and Heck Reaction Products
  作者：Gabriela de la Herrán、Carmen Murcia、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/ol0522485

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. We report herein the first examples of the addition of aryl- and alkenylboronic acids catalyzed by RhI complexes to 2,4-dienoate esters. Three different types of products have been obtained depending on the substitution pattern of the starting ester and the organoboronic acid: 1,6-conjugate addition products, 1,4-conjugate addition products, and Heck reaction products

  [化学反应：见正文]。我们在本文中报道了由RhI络合物催化的芳基-和烯基硼酸加成到2，4-二烯酸酯中的第一个实例。根据起始酯和有机硼酸的取代方式，已获得三种不同类型的产物：1，6-共轭加成产物，1，4-共轭加成产物和Heck反应产物。
• CARMAN, L.;KWART, L. D.;HUDLICKY, T., SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 2, 169-182
  作者：CARMAN, L.、KWART, L. D.、HUDLICKY, T.

  DOI：——

  日期：——