(-)-(1R,4R,5R)-7,8-Dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl acetate | 33648-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (-)-(1R,4R,5R)-7,8-Dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl acetate
• 英文别名: 4-O-acetyl-1,6-anhydro-2,3-dideoxy-β-D-threo-hex-2-enopyranose；[(1R,2R,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 33648-08-7
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: GACNVTZZWMFJOU-BWZBUEFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,4R,5R)-7,8-Dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到1,6-anhydro-2,3-dideoxy-β-threo-hex-2-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Mediated Preparation of Enantiopure Isolevoglucosenone

  摘要：

  通过将脂肪酶介导的动力学解析作为关键步骤，开发出了一条获得对映体纯度异左旋葡烯酮的途径，异左旋葡烯酮是左旋葡烯酮的一种区域异构体，也是一种潜在的手性结构单元。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7099
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(羟基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3,4-二醇 在 吡啶 、 molecular sieve 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (-)-(1R,4R,5R)-7,8-Dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-Hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene with Diethylaminosulfur Trifluoride and with Halogens. Facile Synthesis of 1,6-Anhydrohalohexopyranoses

  摘要：

  d-半乳糖1在四氢呋喃（THF）中，存在催化量浓硫酸的情况下反应，得到(2R)-2-羟基-6,8-二氧双环[3.2.1]八-3-烯（4），产率为40%。当4在特定反应条件下与二乙氨基硫三氟化物（DAST）反应时，出现了一种新颖的分子内二级顺式重排，生成之前未知的非对映体单氟衍生物7和8。4与DAST的直接α取代在动力学控制下生成2-单氟衍生物6。当DAST与二甲基甲酰胺作为溶剂使用时，4的2-羟基明显发生[1,3] σ热迁移，得到(4S)-4-羟基-6,8-二氧双环[3.2.1]八-2-烯（9）。从9与DAST的反应中未获得相应的4-氟取代产物。4的氧化以及重复与DAST的处理生成一种新颖的2,2-二氟化合物11。溴对保护的4的亲电加成反应得到1,6-脱水单溴-和双溴六糖（15-17）。通过易得的内端环氧化物18-20的亲核开环反应制备了单卤和单伪卤衍生物（-F, -Cl, -Br, -N3）（22-25）。

  DOI：

  10.1055/s-1998-4484

文献信息

• Manipulating the enone moiety of levoglucosenone: 1,3-Transposition reactions including ones leading to isolevoglucosenone
  作者：Xinghua Ma、Xin Liu、Patrick Yates、Warwick Raverty、Martin G. Banwell、Chenxi Ma、Anthony C. Willis、Paul D. Carr

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.023

  日期：2018.9

  The manipulation of the enone moiety associated with the biomass-derived, homochiral and now abundant compound levoglucosenone (1) is described. While the trichloroacetimidates derived from the allylic alcohols 3 and 4 failed to engage in Overman-type rearrangements, certain ester derivatives reacted in the presence of Pd[0]-catalysts to give regio-isomeric mixtures of β,γ-unsaturated malonates or

  描述了与生物质衍生的，高手性的和现在丰富的化合物左葡糖醛酮（1）相关的烯酮部分的操作。尽管衍生自烯丙醇3和4的三氯乙酰亚氨酸酯无法参与Overman型重排，但某些酯衍生物在Pd [0]催化剂存在下反应生成β，γ-不饱和丙二酸酯或酮的区域异构混合物，通过单晶X射线分析证实了其结构。在涉及1，3-转位反应的其他序列中，描述了用于将化合物1转化为异硫葡糖苷（2）的操作上简单的方法。 下载：下载高分辨率图片（51KB） 下载：下载全图
• Synthesis of 1,6-anhydro-2,3-dideoxy-β- d - erythro - and - threo -hex-2-enopyranose from 3,4-di- O -substituted glycals by a facile intramolecular Ferrier reaction
  作者：Hari Babu Mereyala、Kanamarlapudi C. Venkataramanaiah、V.Sukanya Dalvoy

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80047-5

  日期：1992.2
• Clay montmorillonite in carbohydrates: Use of ‘claysil’ as an efficient heterogenous catalyst for the intramolecular Ferrier reactions leading to 1,6-anhydro rare saccharides
  作者：GVM Sharma、Kanamarlapudi C Venkata Ramanaiah、Kasireddy Krishnudu

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86263-1

  日期：1994.10

  Clay montmorillonite supported silver reagent - claysil - was prepared and advantageously used in the intramolecular Ferrier reaction of 6-hydroxy glycals 1a-9c. The unsaturated sugars 13a-21c so obtained were stereoselectively hydroxylated leading to the rare 1,6-anhydro saccharides 22a-30c. Synthesis of (D)-allosan (31) and (D)-gulosan (34) is described.