(+/-)-1-(4-Methoxyphenylsulfonyl)-18,19-didehydroalloaristoteline | 141544-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-(4-Methoxyphenylsulfonyl)-18,19-didehydroalloaristoteline
• CAS: 141544-68-5
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₃S
• 分子量: 462.613
• InChiKey: GVRLKXQBVZOCLB-QVJGEJIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  60.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(4-Methoxyphenylsulfonyl)-18,19-didehydroalloaristoteline 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到(+/-)-18,19-Didehydroalloaristoteline
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第九部分 （±）-别石蒜碱的合成†

  摘要：

  可能最直接的合成吲哚生物碱别石蒜碱（5）的计划失败了，因为–与常规的亚里士多德系列亲电试剂的攻击形成鲜明对比，关键中间异形古怪（（-）- 12），而不是C（18）。（ - ） -时可以分离唯一的产品12用无机酸处理是异构体（+） - 15的5（方案2）。结果，通过求助于稳定的烯丙基阳离子VI的制备，在C（17）上形成了关键的亲电位点。令人欣慰的是，这种所谓的中间体是从前体（±）-如图18所示，其平滑地环化成受保护的（±）-18,19-二氢杂多香扁桃碱（±）-17，其在两个高产率步骤中被转化为目标分子5的外消旋形式（方案4）。这种成功的替代方案提供了明确的证据，表明最近修订的5结构确实是正确的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740805
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-19-exo-(2,6-Difluorobenzyloxy)-1-(4-methoxyphenylsulfonyl)allohobartine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 以18%的产率得到(+/-)-1-(4-Methoxyphenylsulfonyl)allosorelline
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第九部分 （±）-别石蒜碱的合成†

  摘要：

  可能最直接的合成吲哚生物碱别石蒜碱（5）的计划失败了，因为–与常规的亚里士多德系列亲电试剂的攻击形成鲜明对比，关键中间异形古怪（（-）- 12），而不是C（18）。（ - ） -时可以分离唯一的产品12用无机酸处理是异构体（+） - 15的5（方案2）。结果，通过求助于稳定的烯丙基阳离子VI的制备，在C（17）上形成了关键的亲电位点。令人欣慰的是，这种所谓的中间体是从前体（±）-如图18所示，其平滑地环化成受保护的（±）-18,19-二氢杂多香扁桃碱（±）-17，其在两个高产率步骤中被转化为目标分子5的外消旋形式（方案4）。这种成功的替代方案提供了明确的证据，表明最近修订的5结构确实是正确的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740805