(Z)-N-hydroxydocos-13-enamide | 119042-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N-hydroxydocos-13-enamide
• 英文别名: docos-13c-enoic acid hydroxyamide；Erucasaeure-hydroxyamid；Docos-13c-ensaeure-hydroxyamid
• CAS: 119042-56-7
• 化学式: C₂₂H₄₃NO₂
• 分子量: 353.589
• InChiKey: HBYLLBDNAKCYAI-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-hydroxydocos-13-enamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 二苄基碳酸盐[脂] 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 14-aminotetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解是一种由不饱和脂肪酸酯和氨基甲酸酯制备可再生聚酯和聚酰胺的有价值的工具

  摘要：

  描述了不饱和脂肪酸甲酯（FAME）衍生的苄基氨基甲酸酯与丙烯酸甲酯的烯烃交叉复分解。将获得的副产物α，β-不饱和酯通过以下方法进一步改性为了合成支链的AA型或AB型单体以制备聚酯，可通过氧化调节Thia-Michael加成反应。脂肪酸衍生的氨基甲酸酯的交叉复分解用作制备线性AB型单体的新方法，可用于制备可再生聚酰胺PA11，PA12和PA15。必要的脂肪酸氨基甲酸酯是通过应用催化的Lossen重排程序制备的。提出的合成策略具有生物来源的单体制备聚酰胺的生产潜力。所有制备的聚合物均通过NMR，SEC和DSC分析进行了全面表征。另外，测定了所制备的长链聚酰胺PA15的杨氏模量。

  DOI：

  10.1039/c4gc00273c
• 作为产物：
  描述：

  芥酸乙酯 在 甲醇 、 乙醇 、 羟胺 作用下， 生成 (Z)-N-hydroxydocos-13-enamide
  参考文献：
  名称：

  Yukawa; Inoue, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1942, vol. 18, p. 415

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Introducing Catalytic Lossen Rearrangements: Sustainable Access to Carbamates and Amines
  作者：Oliver Kreye、Sarah Wald、Michael A. R. Meier

  DOI：10.1002/adsc.201200760

  日期：2013.1.14

  benign catalytic variant of the Lossen rearrangement is described. Dimethyl carbonate (DMC) as green activation reagent of hydroxamic acids in presence of catalytic amounts of tertiary amine bases 1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD), 1,8‐biazabicyclo 5.4.0 undec‐7‐ene (DBU), 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO), and triethylamine} and small quantities of methanol initiate the rearrangement. Methyl

  描述了一种新的，高效且对环境无害的Lossen重排催化形式。碳酸二甲酯（DMC）在催化量的叔胺碱1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD），1,8-双氮杂双环5.4存在下作为异羟肟酸的绿色活化剂。 0十一碳烯（DBU），1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）和三乙胺}和少量甲醇会引发重排。当脂族异羟肟酸用于催化Lossen重排时，氨基甲酸甲酯的收率中等至中等。在相同条件下，芳族异羟肟酸生成苯胺。值得注意的是，将DMC /甲醇的混合物再循环了几次，而没有观察到产率降低，从而使产生的废物最小化。而且，
• An expeditious hydroxyamidation of carboxylic acids
  作者：Abdellah Ech-Chahad、Alberto Minassi、Luca Berton、Giovanni Appendino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.131

  日期：2005.8

  Capitalizing on in situ activation with the cyclic phosphonic anhydride PPAA (1), the conversion of carboxylic acids into hydroxamic acids has been reduced to an experimentally simple one-pot operation that addresses the issue of polyacylation Without resorting to a large excess of hydroxylamine or to protection. Scope and selectivity were satisfactory with a wide range of substrates, including of alpha,beta-tinsaturated acids and hydroxyacids. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.