methyl 6,7-dihydro-5-oxo-7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-indeno<5.6-d>-1,3-dioxole-6-carboxylate | 94671-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: methyl 6,7-dihydro-5-oxo-7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-indeno<5.6-d>-1,3-dioxole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6-dihydrocyclopenta[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylate
• CAS: 94671-08-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₈
• 分子量: 400.385
• InChiKey: CHWMDWPXUSKMIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6,7-dihydro-5-oxo-7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-indeno<5.6-d>-1,3-dioxole-6-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到6,7-dihydro-7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-indeno<5.6-d>-1,3-dioxol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of an analog of podophyllotoxin by an intramolecular Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a034
• 作为产物：
  描述：

  甲基β-氧代-1,3-苯并二氧杂环戊-5-丙酸乙酯 在 哌啶 、 三氯化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 6,7-dihydro-5-oxo-7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-indeno<5.6-d>-1,3-dioxole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of an analog of podophyllotoxin by an intramolecular Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a034

文献信息

• Biomimetic Asymmetric Reduction of Tetrasubstituted Olefin 2,3-Disubstituted Inden-1-ones with Chiral and Regenerable NAD(P)H Model CYNAM
  作者：Zhou-Hao Zhu、Yi-Xuan Ding、Bo Wu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02568

  日期：2021.9.17

  Because of the formidable development of the asymmetric reduction of tetrasubstituted olefins, an effective method is in urgent demand. Herein, through the biomimetic protocol of the coenzyme NAD(P)H, the reduction of tetrasubstituted olefin 2,3-substituted 1H-inden-1-ones has been successfully realized with the catalytic chiral NAD(P)H model CYNAM, which is hard to bring about via the common rhodium

  由于四取代烯烃不对称还原的巨大发展，迫切需要一种有效的方法。在此，通过辅酶 NAD(P)H 的仿生方案，利用催化手性 NAD(P)H 模型 CYNAM 成功实现了四取代烯烃 2,3-取代 1 H -inden-1-ones 的还原。通过普通的铑或铱基催化体系很难实现，以良好的收率（高达 98%）和良好的对映选择性（高达 99% ee）生产相应的产品。此外，可以从还原产物简明地合成手性生物活性分子。