(S)-S-isobutyl-S-phenyl-sulfoximine | 875296-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-S-isobutyl-S-phenyl-sulfoximine
• 英文别名: (S)-S-isobutyl-S-phenylsulfoximine
• CAS: 875296-29-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NOS
• 分子量: 197.301
• InChiKey: CRNLRIDXNIHKQH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-S-isobutyl-S-phenyl-sulfoximine 在 copper(l) iodide 、 三氯硅烷 、 cesium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-[2-(S-phenyl-S-isobutylsulfoximinoyl)phenyl](diphenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  在铱催化的不对称亚胺加氢反应中，作为配体的二苯基膦烷基亚砜基亚砜。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502482
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 (S)-(+)-S-甲基-S-苯亚磺酰亚胺 在 六甲基二硅氮烷 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 31.5h， 以46%的产率得到(S)-S-isobutyl-S-phenyl-sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  在铱催化的不对称亚胺加氢反应中，作为配体的二苯基膦烷基亚砜基亚砜。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502482

文献信息

• <i>C</i>₁-Symmetric Oxazolinyl Sulfoximines as Ligands in Copper-Catalyzed Asymmetric Mukaiyama Aldol Reactions
  作者：Jörg Sedelmeier、Tim Hammerer、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol703065x

  日期：2008.3.1

  Aryl-bridged C1-symmetric oxazolinyl sulfoximines are applicable in copper-catalyzed asymmetric Mukaiyama aldol reactions with methyl pyruvate. The resulting alpha-hydroxy esters have been obtained with up to 94% ee in good yields. They contain a quaternary stereogenic center and represent valuable precursors for biologically active molecules.

  芳基桥接的C1对称的恶唑啉基亚砜亚胺可用于铜催化的丙酮酸甲酯与铜的不对称Mukaiyama羟醛反应。所获得的α-羟基酯的收率高达94％ee，收率良好。它们包含一个四级立体异构中心，代表了生物活性分子的宝贵前体。
• <i>C</i>₁-Symmetric Aminosulfoximines in Copper-Catalyzed Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Aldol Reactions
  作者：Marcus Frings、Iuliana Atodiresei、Yutian Wang、Jan Runsink、Gerhard Raabe、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200903077

  日期：2010.4.19

  Vinylogous Mukaiyama‐type aldol reactions have been catalyzed by a combination of Cu(OTf)2 and readily available C1‐symmetric aminosulfoximines. After a fine‐tuning of the reaction conditions and an optimization of the modularly assembled ligand structure, high stereoselectivities and excellent yields have been achieved in catalyzed reactions involving various electrophile/nucleophile combinations

  Cu（OTf）2和现成的C 1对称氨基磺胺嘧啶的组合已催化了酒质的Mukaiyama型醛醇缩合反应。在对反应条件进行了微调并优化了模块化组装的配体结构之后，在涉及各种亲电试剂/亲核试剂组合的催化反应中，实现了高立体选择性和优异的收率。通过X射线单晶结构分析以及计算出的CD光谱和实验CD光谱的比较，确定了两种产品的相对和绝对构型。
• Synthesis of Sulfoximine-Derived P,N Ligands and their Applications in Asymmetric Quinoline Hydrogenations
  作者：Sheng-Mei Lu、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.200800068

  日期：2008.5.5

  A series of naphthalene-bridged P,N-type sulfoximine ligands and their iridium complexes have been synthesized. They were applied in the enantioselective hydrogenation of quinoline derivatives, and enantioselectivities up to 92% ee have been achieved in the hydrogenation of 2-methylquinoline.

  合成了一系列萘桥联的P，N型亚砜亚胺配体及其铱配合物。它们被用于喹啉衍生物的对映选择性氢化，并且在2-甲基喹啉的氢化中已达到高达92％ee的对映选择性。
• Highly Chemo- and Enantioselective Hydrogenation of Linear α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Sheng-Mei Lu、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200801096

  日期：2008.8.28