2-(prop-2-ynyl)indan-1,3-dione | 24264-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(prop-2-ynyl)indan-1,3-dione
• 英文别名: 2-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indene-1,3-dione；2-Propargyl-1,3-indandion；2-prop-2-ynylindene-1,3-dione
• CAS: 24264-41-3
• 化学式: C₁₂H₈O₂
• 分子量: 184.194
• InChiKey: UYDNHZIFPVLAJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  336.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-2-ynyl)indan-1,3-dione 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 、 乙烯 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Enyne复分解和Diels-Alder反应作为关键步骤设计和合成角环螺环

  摘要：

  摘要 通过应用烯炔复分解和Diels-Alder反应作为关键步骤，我们已经开发出了一种简单而有效的途径，可用于一系列有角度融合的螺环。借助Grubbs的第一代催化剂，在hexa-1,5-diene存在下使用交叉烯炔复分解，将烯炔复分解方案进一步扩展至茚满1,3-二酮的二苄基化反应。与DDQ。 通过应用烯炔复分解和Diels-Alder反应作为关键步骤，我们已经开发出了一种简单而有效的途径，可用于一系列有角度融合的螺环。借助Grubbs的第一代催化剂，在hexa-1,5-diene存在下使用交叉烯炔复分解，将烯炔复分解方案进一步扩展至茚满1,3-二酮的二苄基化反应。与DDQ。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378280
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 3-溴丙炔 在 铜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到2-(prop-2-ynyl)indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Enyne复分解和Diels-Alder反应作为关键步骤设计和合成角环螺环

  摘要：

  摘要 通过应用烯炔复分解和Diels-Alder反应作为关键步骤，我们已经开发出了一种简单而有效的途径，可用于一系列有角度融合的螺环。借助Grubbs的第一代催化剂，在hexa-1,5-diene存在下使用交叉烯炔复分解，将烯炔复分解方案进一步扩展至茚满1,3-二酮的二苄基化反应。与DDQ。 通过应用烯炔复分解和Diels-Alder反应作为关键步骤，我们已经开发出了一种简单而有效的途径，可用于一系列有角度融合的螺环。借助Grubbs的第一代催化剂，在hexa-1,5-diene存在下使用交叉烯炔复分解，将烯炔复分解方案进一步扩展至茚满1,3-二酮的二苄基化反应。与DDQ。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378280

文献信息

• Rhodium(<scp>ii</scp>)-catalyzed intramolecular formal [4 + 3] cycloadditions of dienyltriazoles: rapid access to fused 2,5-dihydroazepines
  作者：Yu Tian、Yuanhao Wang、Hai Shang、Xudong Xu、Yefeng Tang

  DOI：10.1039/c4ob01910e

  日期：——

  Rhodium(II)-catalyzed intramolecular [4 + 3] cycloadditions of dienyltriazoles have been developed, which enable the efficient synthesis of various fused 2,5-dihydroazepines. Mechanistically, the titled reaction proceeds via an interesting tandem cyclopropanation/aza-cope rearrangement.

  已开发出铑（II）催化的二烯基三唑的分子内[4 + 3]环加成反应，可有效合成各种稠合的2,5-二氢a庚因。从机理上讲，标题反应是通过有趣的串联环丙烷化/氮杂应付的重排进行的。
• Diversity-Oriented Approach to Novel Spirocyclics via Enyne Metathesis, Diels-Alder Reaction, and a [2+2+2] Cycloaddition as Key Steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Rashid Ali、Arti Tiwari

  DOI：10.1055/s-0033-1339489

  日期：——

  A simple protocol for the synthesis of indane-based spirocyclics has been developed via enyne metathesis, Diels–Alder reaction, and a [2+2+2] cycloaddition as key steps starting from indane-1,3-dione. The key diene building block was assembled by enyne metathesis. In this sequence, rongalite is used as a green reagent to prepare the sultine intermediate, which is a useful precursor to generate the

  已经通过烯炔复分解、Diels-Alder 反应和 [2+2+2] 环加成作为从茚满-1,3-二酮开始的关键步骤开发了合成茚满基螺环化合物的简单方案。关键的二烯构件是通过烯炔复分解组装的。在这个序列中，Rongalite 被用作绿色试剂来制备亚磺酸中间体，这是生成瞬态二烯的有用前体。
• Cyclization of 5-alkynones with chromium alkylidene equivalents generated <i>in situ</i> from <i>gem</i>-dichromiomethanes
  作者：Masahito Murai、Ryuji Taniguchi、Takashi Kurogi、Moritani Shunsuke、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1039/d0cc03986a

  日期：——

  A rare example of cyclization with 5-alkynones, which possess non-polar alkynyl and less electrophilic polar keto carbonyl groups, was demonstrated. The key to promoting carbene/alkyne metathesis followed by alkylidenation with pendant CO double bonds was the Schrock-type nucleophilic reactivity of the generated chromium carbene equivalents from readily available diiodomethanes and CrCl2 by simple

  展示了一个罕见的环戊炔环化实例，该环炔具有非极性炔基和较少的亲电性极性酮羰基。促进卡宾/炔烃复分解并随后通过侧链C O双键进行烷基化的关键是通过简单加热从容易获得的二碘甲烷和CrCl 2生成的铬卡宾当量的Schrock型亲核反应性。
• Acid-mediated cyclotransformations of 4a-substituted 4H-4a,5-dihydroindeno[1,2-b]pyridines as a new route to 9a-substituted 1H-fluorenes
  作者：S. Stupnikova、Dz. Muceniece、V. Lūsis

  DOI：10.1007/s10593-007-0032-y

  日期：2007.2