N-isopropyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide | 349399-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopropyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
• 英文别名: N-isopropylbiphenyl-4-carboxamide；N-(Propan-2-YL)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide；4-phenyl-N-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 349399-11-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD00297452
• 分子量: 239.317
• InChiKey: PVDCAVHLXXWZGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C
• 沸点：
  414.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 亚硝酸特丁酯 、 carbonyl(η-5-cyclopentadienyl)diiodocobalt(III) 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-isopropyl-7-phenylbenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用关键的Cp * Co（III）催化的CH酰胺化步骤逐步进行1,2,3-Benzotriazin-4（3H）-的一锅法制备

  摘要：

  1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-一衍生物因其潜在用途而被公认为是农药和药物，因此从易于获得的试剂开始的新制备方法将是一个诱人的主张。各种不同取代的苯甲酰胺很容易获得，它们为直接的CH功能化方案的应用提供了出色的底物支架。在这种情况下，我们在此报告了使用Cp * Co（III）催化剂酰胺化这些苯甲酰胺，使用1,4,2-二恶唑-5-酮作为酰胺化剂。该可分离的中间体2-乙酰氨基苯甲酰胺的产品可随后转化成所需的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H ^）通过使用-酮衍生物叔亚硝酸丁酯在温和的条件下。发现可以使用从初始CH酰胺化步骤获得的粗制反应混合物进行第二步，从而全面开发了一种简便的单锅法，用于制备一系列取代的1,2， 3-苯并三嗪-4（3 H）-一衍生物，仅需5个小时的反应时间，也适用于克级。此外，通过DFT计算研究了关键的Cp * Co（III）催化的CH酰胺化步骤，以充分阐明其机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800133
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-N-isopropylbenzamide 、 苯硼酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以64.4%的产率得到N-isopropyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Modular Approach to Heterogenous Catalysis. Manipulation of Cross-Coupling Catalyst Activity

  摘要：

  A new type of robust, heterogeneous, modular Pd catalyst with metal embedded in the gel matrix is presented. The regulatory element of its catalytic activity has been introduced via chemical changes in the gel. The concept is illustrated in a series of Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions. The demonstrated catalyst activity variations depend on the structure of the gel.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03480

文献信息

• Heterobicyclic pyrazole compounds and methods of use
  申请人：Blake F. James

  公开号：US20070238726A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Compounds of Formulas Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting receptor tyrosine kinases and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和药学上可接受的盐，可用于抑制受体酪氨酸激酶并治疗由此介导的疾病。公开了使用化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物和药学上可接受的盐的方法，用于体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理条件。
• Cp*Co(III)-Catalyzed Coupling of Benzamides with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: Preparation of Aliphatic Ketones and Azepinones
  作者：Paula G. Chirila、Joshua Adams、Amir Dirjal、Alex Hamilton、Christopher J. Whiteoak

  DOI：10.1002/chem.201705785

  日期：2018.3.7

  substrates with α,β‐unsaturated ketones has been optimized, providing a facile route towards aliphatic ketone products. When employing α,β‐unsaturated aldehydes as coupling partners, under the optimized protocol, a cascade reaction forming azepinones has also been developed. Finally, DFT studies have demonstrated how stabilization of a metallo‐enol intermediate when employing α,β‐unsaturated ketones is

  已对具有α，β-不饱和酮的苯甲酰胺底物的Cp * Co III催化的CH-H官能化进行了优化，从而提供了一条通往脂肪族酮产品的简便途径。当使用α，β-不饱和醛作为偶联伙伴时，在优化方案下，还形成了形成a庚酮的级联反应。最后，DFT研究表明，当使用α，β-不饱和酮时，金属烯醇中间体的稳定化是导致观察到的脂肪族酮产物而不是使用α，β-不饱和酯作为偶联伙伴的烯烃产物的驱动力。
• Heterobicyclic thiophene compounds and methods of use
  申请人：Blake F. James

  公开号：US20070197537A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting receptor tyrosine kinases and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  公式I的化合物及其药用盐可用于抑制受体酪氨酸激酶，并用于治疗由此介导的疾病。公开了使用公式I的化合物及其药用盐的方法，用于体外、原位和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理情况。
• Chemoselective Synthesis of Naphthylamides and Isoquinolinones<i>via</i>Rhodium-Catalyzed Oxidative Dehydrogenative Annulation of Benzamides with Alkynes
  作者：Zhuangzhi Shi、Conghui Tang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/adsc.201200372

  日期：2012.10.8

  A rhodium(III)-catalyzed direct dehydrogenative annulation of benzamides with alkynes through chelating-assisted CH activation has been developed. Naphthylamide and isoquinolinone derivatives can be chemoselectively obtained by this protocol.

  通过螯合辅助的CH活化，开发了铑（III）催化的苯甲酰胺与炔烃的直接脱氢环化反应。萘酰胺和异喹啉酮衍生物可以通过该方案化学选择获得。
• BICYCLIC ALKYNE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：AGENCY FOR SCIENCE, TECHNOLOGY AND RESEARCH

  公开号：US20160229860A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention relates to certain compounds (e.g., imidazopyrazine, imidazopyridine, imidazopyridazine and imidazpyrimidine compounds) that act as inhibitors of the MAP kinase interacting kinases MNK2a, MNK2b, MNK1a, and MNK1b. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and to the use of the compounds for the prevention and treatment of diseases (e.g., proliferative diseases (e.g., cancer), inflammatory diseases, autoimmune diseases, metabolic diseases, and neurodegenerative diseases (e.g. autism, autism spectrum disorders, Alzheimer's disease)), as well as methods of treating these diseases

  本发明涉及某些化合物（例如咪唑吡嗪、咪唑吡啶、咪唑吡嗪和咪唑嘧啶化合物），它们作为MAP激酶相互作用激酶MNK2a、MNK2b、MNK1a和MNK1b的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，并用于预防和治疗疾病（例如增生性疾病（例如癌症）、炎症性疾病、自身免疫性疾病、代谢性疾病和神经退行性疾病（例如自闭症、自闭症谱系障碍、阿尔茨海默病）），以及治疗这些疾病的方法。