corannulenecarbaldehyde | 695179-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: corannulenecarbaldehyde
• 英文别名: corannulene aldehyde；Hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7(16),8,10(15),11,13,17,19-decaene-2-carbaldehyde
• CAS: 695179-12-5
• 化学式: C₂₁H₁₀O
• 分子量: 278.31
• InChiKey: MQUYWEKWNNNULH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  corannulenecarbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 C₂₁H₁₃N
  参考文献：
  名称：

  用于制备碗烯基钙钛矿太阳能电池的化合物及界面材料

  摘要：

  一类用于制备碗烯基钙钛矿太阳能电池的化合物及界面材料，化合物的含氮官能团能够进一步提高分子在有机试剂中的溶解度，加强碗烯和钙钛矿组分之间的化学作用，改善钙钛矿的界面载流子传输和稳定性，进而提升钙钛矿太阳能电池的光电转换效率和稳定性。

  公开号：

  CN114890904A
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-methyl-N-phenylaminomethyl)-1,2-dihydrocorannulene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到corannulenecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Radical Addition to Corannulene Mediated by Visible-light-photoredox Catalysts

  摘要：

  人们对茱萸烯的官能化进行了广泛的研究，但迄今为止，对茱萸烯的自由基加成反应还没有进行过探索。在此，我们报告了利用光氧化催化剂通过自由基中间体对芫茜进行光化学加成反应的情况。

  DOI：

  10.1246/cl.150019

文献信息

• PAHs Containing both Heptagon and Pentagon: Corannulene Extension by [5+2] Annulation
  作者：Matthias Schnitzlein、Carina Mützel、Kazutaka Shoyama、Jeffrey M. Farrell、Frank Würthner

  DOI：10.1002/ejoc.202101273

  日期：2022.2.4

  A general synthetic method based on hydroboration, electrophilic borylation, dehydrogenation and [5+2] annulation affords molecules with both bowl- and saddle-shape and the inclusion of a formal azulene unit. Their optical and electronic properties were studied to elucidate the ramifications of different substituents. Furthermore, their aromaticity was assessed through theoretical calculations.

  基于硼氢化、亲电硼化、脱氢和 [5+2] 环化的一般合成方法提供了具有碗形和马鞍形的分子，并包含了正式的薁单元。研究了它们的光学和电子特性，以阐明不同取代基的后果。此外，通过理论计算评估了它们的芳香性。
• The First Bowl-Shaped Stable Neutral Radical with a Corannulene System:  Synthesis and Characterization of the Electronic Structure
  作者：Yasushi Morita、Shinsuke Nishida、Tadahiro Kobayashi、Kozo Fukui、Kazunobu Sato、Daisuke Shiomi、Takeji Takui、Kazuhiro Nakasuji

  DOI：10.1021/ol0497786

  日期：2004.4.1

  [structure: see text] A bowl-shaped neutral radical with a corannulene system has been designed and synthesized for the first time as a stable solid in air. An unequivocal characterization of the electronic properties of the radical shows that an appreciable amount of spin delocalization extends onto the corannulene unit's curved surface.

  [结构：见正文]首次设计并合成了具有氢化萘环系统的碗状中性自由基，它是一种在空气中稳定的固体。自由基的电子性质的明确表征表明，相当数量的自旋离域作用延伸到氢化萘环单元的曲面上。
• Photochemical Synthesis and Electronic Properties of Extended Corannulenes with Variable Fluorination Pattern
  作者：Dzeneta Halilovic、Maja Budanović、Zeng R. Wong、Richard D. Webster、June Huh、Mihaiela C. Stuparu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03146

  日期：2018.4.6

  phosphonium ylides to furnish stilbene-like vinylene precursors. A photochemically induced oxidative cyclization process of these precursors gives rise to the fluorinated and curved polycyclic aromatic hydrocarbons. A UV–vis absorption study shows that aromatic extension results in a bathochromic shift of about 12 nm. Fluorination further shifts the absorption spectrum to the red region, and a maximum

  通过高效和模块化的合成策略，制备了第一类扩展的和氟化的Corannulenes。在该策略中，可以将氢化萘戊醛与携带氟的磷鎓叶立德结合使用，以提供类似二苯乙烯的亚乙烯基前体。这些前体的光化学诱导的氧化环化过程产生了氟化和弯曲的多环芳烃。紫外可见吸收研究表明，芳香族化合物的延伸导致约12 nm的红移。氟化进一步使吸收光谱移动到红色区域，对于带有两个三氟甲基的化合物，检测到最大位移约为22 nm。循环和方波伏安法研究表明，Corannulene支架的扩展将还原电位提高了0.11V。氟或三氟甲基的放置进一步增强了电子亲和力。在这方面，一个三氟甲基的存在等于三个芳族氟原子的作用。同时，具有两个三氟甲基的分子表现出最高的还原电势，为-1.93和-1.83V。这些值比亲代邻苯二环烯的还原电势分别高0.37和0.46 V，并通过有效利用有效的电子受体证明了本设计概念的实用性基于buckybowl主题。
• Corannulene–Helicene Hybrids: Chiral π-Systems Comprising Both Bowl and Helical Motifs
  作者：Takao Fujikawa、Dorin V. Preda、Yasutomo Segawa、Kenichiro Itami、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01801

  日期：2016.8.19

  molecular dynamics in their enantiomerization processes, including inversion motions of both the bowl and the helix. Optical resolution of a corannulene-based skeletally chiral molecule was also achieved for the first time, and the influence of the bowl-motif annulation on the chiroptical properties was investigated.

  使π系统呈非平面的两个不同的结构元素，即测地曲率和螺旋图案，已被组合为包含两个特征的新聚芳烃。所得的Corannulene– [ n ]螺旋烯（n = 5、6）在其对映异构过程中显示出独特的分子动力学，包括碗形和螺旋形的反转运动。还首次获得了基于Corannulene的骨架手性分子的光学拆分，并研究了碗基序环化对手性的影响。
• Introducing Distinct Structural and Optical Properties into Organotin Sulfide Clusters by the Attachment of Perylenyl and Corannulenyl Groups
  作者：Eugenie Geringer、Marina Gerhard、Stefanie Dehnen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03206

  日期：2021.12.20

  3-perylenecarbaldehyde. The second organic molecule affords the compound [(RcorSn)4Sn2S10] [2; Rcor = CMe2CH2CMeNNCH(C20H9)] with intriguing optical properties, including a broad emission with essentially no shift in λmax compared to corannulenecarbaldehyde. All compounds were obtained as single crystals, and their structures were determined by means of single-crystal X-ray diffraction. The optical properties

  我们报告了通过连接扩展的多环芳族有机分子将不同的光学特性引入有机锡硫化物簇中。这是通过 [(R N Sn) 4 S 6 ] (R N = CMe 2 CH 2 CMeNNH 2 ) 分别与 3-苝甲醛和苝烯甲醛的反应实现的。与第一种反应物的反应导致形成两种产物 [(R peryl Sn) 3 S 4 ][SnCl 3 ] [ 1a ; R peryl = CMe 2 CH 2 CMeNNCH(C 20H 11 )]和[(R peryl Sn) 3 S 4 Cl] ( 1b )。这两种化合物之间的结构差异反映在它们不同的光学吸收和发光行为上，但在这两种情况下，主要发射相对于 3-苝甲醛发生红移。第二个有机分子得到化合物[(R cor Sn) 4 Sn 2 S 10 ] [ 2 ; R cor = CMe 2 CH 2 CMeNNCH(C 20 H 9 )] 具有引人入胜的光学特性，包括宽发射，λ