4,5-bis(methoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole | 118724-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-bis(methoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4,5-dimethoxymethyl-NH-1,2,3-triazole；4,5-Bis(methoxymethyl)-2H-1,2,3-triazole；4,5-bis(methoxymethyl)-2H-triazole
• CAS: 118724-00-8
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 157.172
• InChiKey: BAMOTVRQXYYRGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <30 °C
• 沸点：
  120 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4,5-bis(methoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl diethylcarbamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到4,5-bis(methoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  NH-1,2,3-Triazoles from Azidomethyl Pivalate and Carbamates: Base-Labile N-Protecting Groups

  摘要：

  通过铜(I)催化的1,3-偶极环加成反应，NH-1,2,3-三氮唑已由末端炔烃与三种N-保护的有机叠氮化合物制备得到，这些有机叠氮化合物分别是叠氮甲基叔丁酯、叠氮甲基吗啉-4-羧酸酯和叠氮甲基N,N-二乙基氨基甲酸酯。这些有机叠氮化合物在0.1摩尔规模上通过一步或两步简单地从市售廉价原料制备。所得1,2,3-三氮唑产物中N-取代基的水解特性随氢氧化钠水溶液的条件不同而变化，其中N-甲基叔丁酯在室温下小于10分钟即可水解，N-甲基吗啉-4-羧酸酯在室温下需24小时，而N-甲基二乙基氨基甲酸酯在85°C下需24小时。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918944

文献信息

• Banert, Klaus, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1963 - 1968
  作者：Banert, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Banert, Klaus, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1175 - 1178
  作者：Banert, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Banert, Klaus, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 911 - 918
  作者：Banert, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• BANERT, KLAUS, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 911-918
  作者：BANERT, KLAUS

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>H-1,2,3-Triazoles from Azidomethyl Pivalate and Carbamates: Base-Labile N<i>-</i>Protecting Groups
  作者：K. Barry Sharpless、Jon C. Loren、Antoni Krasiński、Valery V. Fokin

  DOI：10.1055/s-2005-918944

  日期：——

  NH-1,2,3-triazoles have been prepared via the copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition between terminal alkynes and three N-protected organic azides, azidomethyl pivalate, azido­methyl morpholine-4-carboxylate, and azidomethyl N,N-diethylcarbamate. These organic azides were easily prepared on 0.1-mol scale in one or two steps from inexpensive commercially available materials. The cleaving properties of N-substituents in the resulting 1,2,3-triazole products with aqueous sodium hydroxide vary from <10 minutes at room temperature in the case of N-methyl pivalate, to 24 hours at room temperature in the case of N-methyl morpholine-4-carboxylate, to 24 hours at 85 °C in the case of N-methyl ­diethylcarbamate.

  通过铜(I)催化的1,3-偶极环加成反应，NH-1,2,3-三氮唑已由末端炔烃与三种N-保护的有机叠氮化合物制备得到，这些有机叠氮化合物分别是叠氮甲基叔丁酯、叠氮甲基吗啉-4-羧酸酯和叠氮甲基N,N-二乙基氨基甲酸酯。这些有机叠氮化合物在0.1摩尔规模上通过一步或两步简单地从市售廉价原料制备。所得1,2,3-三氮唑产物中N-取代基的水解特性随氢氧化钠水溶液的条件不同而变化，其中N-甲基叔丁酯在室温下小于10分钟即可水解，N-甲基吗啉-4-羧酸酯在室温下需24小时，而N-甲基二乙基氨基甲酸酯在85°C下需24小时。