N-formyl-1,3-oxazol-2-one | 78605-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-formyl-1,3-oxazol-2-one
• 英文别名: 2-Oxo-1,3-oxazole-3-carbaldehyde；2-oxo-1,3-oxazole-3-carbaldehyde
• CAS: 78605-39-7
• 化学式: C₄H₃NO₃
• 分子量: 113.073
• InChiKey: DTPKZVDXXUWWSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.682±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 diphenyl 2-oxo-3-oxazolinylphosphonate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到N-formyl-1,3-oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氧代-3-恶唑啉基膦酸二苯酯对羧基的活化：通用试剂3-酰基-2-恶唑酮的简便制备

  摘要：

  描述了2-恶唑酮部分作为优异的新离去基团的合成效用。基于杂环的这种功能，新引入了2-氧代-3-恶唑啉基膦酸二苯酯[DPPOx]作为羧基活化剂，可以轻松地直接制备3-酰基-2-恶唑酮和酰胺，包括各种羧酸3-酰基-2-恶唑内酯还用作通用的反应剂，可高度化学选择性地将酰基转移至亲核物质，例如胺，醇和硫醇，为酰胺，酯和硫醇的制备提供了便捷且高产的途径酯在温和的条件下。它们也是酮和醇的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91572-8

文献信息

• A new reagent for activating carboxyl groups: diphenyl 2-oxo-3-oxazolinylphosphonate
  作者：Takehisa Kunieda、Yoshihiro Abe、Tsunehiko Higuchi、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90289-8

  日期：1981.1
• Tavernier, Dirk; Damme, Sabine van; Ricquier, Patrick, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 11, p. 859 - 866
  作者：Tavernier, Dirk、Damme, Sabine van、Ricquier, Patrick、Anteunis, Marc J. O.

  DOI：——

  日期：——
• Activation of carboxyl groups by diphenyl 2-oxo-3-oxazolinylphosphonate
  作者：Takehisa Kunieda、Tsunehiko Higuchi、Yoshihiro Abe、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91572-8

  日期：1983.1

  sphonate [DPPOx] has been newly introduced as a carboxyl-activating reagent which permits a facile direct preparation of 3-acyl-2-oxazolones and amides including peptides from a wide variety of carboxylic acids The 3-acyl-2-oxazolides also serve as versatile reactive agents for highly chemoselective acyl-transfer to the nucleophilic species such as amines, alcohols and thiols, providing convenient

  描述了2-恶唑酮部分作为优异的新离去基团的合成效用。基于杂环的这种功能，新引入了2-氧代-3-恶唑啉基膦酸二苯酯[DPPOx]作为羧基活化剂，可以轻松地直接制备3-酰基-2-恶唑酮和酰胺，包括各种羧酸3-酰基-2-恶唑内酯还用作通用的反应剂，可高度化学选择性地将酰基转移至亲核物质，例如胺，醇和硫醇，为酰胺，酯和硫醇的制备提供了便捷且高产的途径酯在温和的条件下。它们也是酮和醇的有用中间体。